После декабрьского поражения 1606 года от войск Шуйского (в районе современной станции Нижние Котлы), перед бегством в Калугу, Болотников несколько дней пережидал в Коломенском, создав там некое подобие крепости. Голландский купец, путешественник и дипломат Исаак Масса писал: «У них было несколько сот саней, и поставили их в два и в три ряда одни на другие, и плотно набили сеном и соломою, и несколько раз полили водою, так что все смерзлось, как камень». Царские войска пытались обстреливать крепость: «Они часто учиняли большие нападения со множеством пушек на помянутые шанцы (укрепления. – А.В.), но без всякого успеха. Также помянутое селение было обстреляно множеством бомб, но там их тотчас тушили мокрыми кожами».

Историк С. М. Соловьев так писал об этом: «Болотников переправился за Оку, снова разбил Царских воевод в семидесяти верстах от Москвы, беспрепятственно приблизился к самой столице и стал в селе Коломенском, подметными письмами поднимая московскую чернь против высших сословий. Царствование Шуйского казалось конченым, но дворяне, соединившиеся с Болотниковым, Ляпунов и Сунбулов с товарищами, увидали, с кем у них общее дело, и поспешили отделиться; они предпочли снова служить Шуйскому и явились с повинною в Москву, где были приняты с радостью и награждены. Тверь, Смоленск остались верны царю Василию и прислали своих ратных людей к нему на помощь». Отойдя от Коломенского, больше Болотников к Москве не подходил. В конечном итоге, оказавшись в Тульском кремле, под угрозой голода Болотников сдался и был впоследствии утоплен.

Однако часть ополченцев Болотникова в поисках нового предводителя не разбежалась, а собралась уже под стягами очередного воскресшего царевича Дмитрия Ивановича, известного как Лжедмитрий II и Тушинский вор: «И неприятель, приближаясь к Москве, наконец, 2 июня подступил к городу вместе со своим царем Димитрием, как его называли, и с ним были многие вельможи из Литвы и Польши, также Вишневецкие, Тышкевичи и все родственники Сандомирского, также великий канцлер Лев Сапега; и обложил кругом Москву и занял все монастыри и деревеньки в окрестностях, также осадил Симонов монастырь. Меж тем Сапега повел войско к Троице, большому укрепленному монастырю, в двенадцати милях от Москвы, по Ярославской дороге; и этот монастырь был весьма сильной крепостью», – писал Масса.

Датой прибытия в Коломенское Лжедмитрия II называют 1 июля 1610 года: «Димитрий, стоявший под Москвою с большим войском мятежников, как говорили, принялся строить хижины и дома, повелев свозить из окрестных деревень лес, и построил почти [целое] большое предместье». Хотя Марина Мнишек, супруга первого Лжедмитрия, признала во втором Лжедмитрии своего мужа, царствовать ему было суждено еще меньше. Его убили даже раньше, чем могли бы. Как и его сына, годовалого «ворёнка», повешенного у Серпуховских ворот Москвы.