В голове Карла рождались самые невероятные планы военных операций по захвату отдельных иностранных территорий и присоединению их к Франции. Он даже организовал особый «нассаунский легион», во главе которого попытался овладеть английским островом Джерси в проливе Ла-Манш, но его решительно остановила эскадра адмирала Эшборнета. Униженный и разочарованный неудачей, обремененный долгами, принц Нассау-Зиген становится волонтером испанского короля, ведущего войну с Англией за Гибралтар, командуя плавучими артиллерийскими батареями. В первом же сражении его судно подожгли английские каленые ядра. В артиллерийской дуэли принц до последнего момента командовал ответным обстрелом противника, и все же ему пришлось вместе с командой спасаться вплавь. В награду за стойкость в бою испанский король возвел его в титул гранда первого класса, а французский король присвоил принцу чин генерал-майора.

Обескураженный военной неудачей, Нассау-Зиген начинает путешествие по странам Европы. Живет в Вене, подолгу бывает в Польше, где знакомится с польскими магнатами и даже по просьбе польского короля берется в 1786 г. выполнить деликатную дипломатическую миссию – уладить конфликт между племянником Потемкина, графом К.И. Браницким, урожденным Энгельгардтом, и королем Станиславом-Августом. Карл встретился с Г.А. Потемкиным в Кременчуге и в дружеской беседе уговорил князя повлиять на племенника и, более того, получил от него обещание, что Браницкий впредь будет держаться стороны польского короля. Светлейшего князя очаровал энергичный и разумный принц, и в преддверии войны с Турцией Г.А. Потемкин даже предложил ему поступить на российскую службу и принять участие в подготовке войск к будущим военным действиям. Нассау-Зиген отправился с князем в поездку по Новороссии и активно помогал ему в приготовлении к приезду русской императрицы Екатерины II в Крым летом 1787 г.

Вероятно, мужественный офицер, включенный в ее свиту, понравился императрице, и зная, что принц уже имел боевой морской опыт, хотя и неудачный (атака Гибралтара с моря плавучими батареями), ее фаворит Потемкин назначил принца 26 марта 1788 г. командовать в чине контр-адмирала Лиманской гребной флотилией, с подчинением командующему русской армией А.В. Суворову, которому тоже тогда понравился энергичный француз. Предстояла совместная военная операция русской пехоты и гребной флотилии для взятия турецкой крепости Очаков, чтобы обеспечить безопасный выход из Днепровско-Бугского лимана русских кораблей, построенных на верфях Херсона.