Численность хорошо подготовленной шведской армии, вступившей под началом Карла XII на территорию Русского государства, составляла примерно 30 000 человек. В июле 1708 года шведы, перейдя вброд реку Вабич, выиграли битву при Головчине – сам Карл считал это одной из своих лучших побед. Однако, продвигаясь далее вглубь России, шведы испытывали все бо́льшие трудности: русская армия избегала генерального сражения и уничтожала весь провиант и фураж на пути следования врага. Карл предвидел такое развитие событий и заранее предпринял контрмеры. Из Лифляндии на помощь королю во главе 15-тысячного корпуса выступил генерал А. Левенгаупт. После того как в начале похода Карл захватил Гродно, ему предстояло сделать важный выбор: двинуться дальше на восток к Пскову и затем на Москву по опустошенной русскими при отступлении территории, или повернуть на юг в богатые украинские земли, где можно было найти достаточное количество припасов и, возможно, обрести новых союзников.

Решение Карла XII идти на юг не было таким шагом отчаяния, каким оно, возможно, видится сейчас. Его солдаты явно испытали облегчение оттого, что им не придется много дней дальше продвигаться на восток по выжженной земле. Сам Карл был настолько уверен, что Левенгаупт с огромным обозом вскоре присоединится к нему, что повернул в Северскую Украину, не дожидаясь этой встречи. Кроме того, на юге он надеялся получить помощь от многочисленных возможных союзников: татар, турок или сторонников польского короля Станислава; особые надежды Карл возлагал на то, что ему удастся переманить на свою сторону украинских казаков [Hatton 1969: 268–273].

Однако активные действия русских вскоре поставили крест на этих радужных планах шведов. Вблизи деревни Лесная «летучий корпус» (корволант) Меншикова напал на отряд Левенгаупта в то время, как Шереметев отвлекал основные силы шведской армии. В русском корволанте было почти 8000 драгун и около 5000 человек пехоты, посаженных на коней. Численность корпуса Левенгаупта была несколько большей, но его кавалеристы, вынужденные защищать огромный обоз, существенно уступали русским в маневренности. Пока шведы пытались отстоять повозки со столь необходимыми припасами, парадоксальным образом, именно скорость и неожиданность русского нападения решили исход этой битвы в пользу Петра. Когда дым сражения рассеялся, почти половина корпуса Левенгаупта была уничтожена. Что еще важнее, шведы лишились обоза, который был так необходим их главной армии. Битва при Лесной стала триумфом мобильной и маневренной русской армии [Баиов 1912: 32–35]. Только половина отряда Левенгаупта добралась до армии Карла XII, и шведам удалось спасти очень мало припасов.