Если поводом к переселению преп. Максима с о. Крит в Палестину считать указ Ираклия 624 г. на имя архиеп. Критского Аркадия, то Quaestiones et dubia нужно относить ко времени не позже 624 г., a Liber asceticus с Capita de charitate — ко времени после 618 г. и до 624 г., в среднем около 620/622 гг. Capita de charitate нашли себе отражение в «Главах о любви и духовной жизни» аввы Фалассия. [3452] Зависимость Фалассия от «глав» преп. Максима лучше всего обнаруживается в тех случаях, когда Фалассий в разных «главах» своего акростиха разбивает связные группы мыслей, которые у преп. Максима сведены в одну «главу» или составляют звенья последовательного ряда «глав». [3453] Зависимость эта говорит за распространенность и известность Capita de charitate в Африке и отчасти, может быть, и за появление там этих первых литературных трудов преп. Максима. Если сочинения эти написаны в Карфагене и до переселения на Крит, то, вероятно, до 623 г., когда Крит подвергся нападению славян [3454] и когда, надо полагать, преп. Максим переселился уже на Кипр. Все эти соображения позволяют приурочить Quaestiones et dubia приблизительно к 623/624 гг.

Вместе с этим, намечаются хронологические грани для Ambigua: после 624 г. (Quaestiones et dubia) и до 631 г. (Orationis Dominicae expositio). Последний термин должен быть повышен. Ер. 2–4, появившиеся после Ambigua, написаны, несомненно, во время византийского владычества в Палестине (629–630 гг.), ибо вряд ли раньше возможны были для Иоанна Кубикулария сношения с палестинскими монастырями; переписка же эта вообще не может быть отодвигаема далее Orationis Dominicae expositio. Так как разница по характеру и глубине развития идей между Quaestiones et dubia и Ambigua настолько велика, что никоим образом не может быть игнорируема и, во всяком случае, не может быть объясняема просто стремлением преп. отца в первом случае к простому изложению, то написание Ambigua следует относить скорее к концу означенного периода, чем к началу. Огромное по объему, сочинение могло потребовать для написания почти два года. В общем, его можно относить к 626–628 гг.

Написано было это сочинение для Иоанна, архиеп. Кизического, пожелавшего получить от преп. отца запись тех толкований на Григория Богослова, которые слышал он от преп. Максима (τὸν — ἀποθέντα τό τηνικαῦτα λόγον) [3455] во время своих совместных с ним трудов над изъяснением слов великого Богослова (περὶ ὧν ἐφιλοπονοῦμεν, ἡνίκα σὺν ἀλλήλοις ἦμεν). [3456] Самая просьба о записи прежде слышанных объяснений дает понять, что вопрос о написании Ambigua возбужден был не слишком много <времени> спустя после разлуки с преп. Максимом. Заманчиво предположение, что Иоанн Кубикуларий есть тот Иоанн, софист из Кизика, подвизавшийся в начале VII в. на Елеонской горе, который известен нам из «Луга духовного» (гл. 187); он мог, вернувшись на родину, стать (ок. 625 г.) архиепископом после Стефана, бывшего «митрополитом Кизическим» еще в 610 г. при восшествии на престол императора Ираклия; [3457] подобным образом, во всяком случае, друг преп. Максима св. Софроний впоследствии стал патриархом Иерусалимским.