Неизвестно почему старец Лев, шутя, называл Гренкова “химерою”. Умирая, он передал Гренкова о. Макарию, сказав при этом: “Передаю его тебе из полы в полу. Уж больно он ютится к нам, старцам”. Для характеристики о. Амвросия и оптинских старцев интересен сообщаемый о. Амвросием небольшой разговор его с о. игуменом Антонием в алтаре Введенского храма. Вскоре после того, как о. Амвросий был посвящен в дьяконы и должен был однажды служить литургию в Введенском храме, подходит он перед службою к стоявшему в алтаре игумену Антонию, чтобы принять от него благословение. О. Антоний спрашивает его: “Ну что, привыкаете?” О. Амвросий развязно отвечает ему: “Вашими молитвами, батюшка!” Тогда о. Антоний продолжает: “К страху-то Божьему?..” О. Амвросий понял неуместность своего тона в алтаре и смутился. “Так что, — заключал свой рассказал о. Амвросий, — умели приучать нас к благоговению прежние старцы”.

В годы старчества о. Макария о. Амвросий, как окончивший семинарию и знакомый с древними языками, был одним из его ближайших помощников по подготовке к печати писаний старца Паисия Величковского, и это занятие послужило ему хорошей подготовкой к его будущему старчеству. В сороковых годах он, простудившись, перенес продолжительную и тяжелую болезнь, навсегда подорвавшую его здоровье и почти приковавшую его к постели. Вследствие своего болезненного состояния он до самой своей кончины не мог совершать литургии.

Постигшая о. Амвросия тяжелая болезнь имела для него несомненное провиденциальное значение. Она умерила живость его характера, предохранила его, быть может, от развития в нем самомнения и заставила его глубже войти в себя, лучше понять и себя самого, и человеческую природу. Недаром же впоследствии о. Амвросий говорил: “Монаху полезно болеть. И в болезни не надо лечиться, а только подлечиваться!” Помогая старцу Макарию в издательской деятельности, о. Амвросий и после его кончины продолжал заниматься этой деятельностью. Под его руководством были изданы “Лествица” преподобного Иоанна Лествичника, письма и жизнеописание о. Макария, жизнеописание о. Моисея, жизнеописание и переписка о. Антония, “Царский путь Креста Господня” и “Илиотропион” преосвященного Иоанна Максимовича и другие книги. Помощниками старца Амвросия в издательской работе были о. Климент (Зедергольм), о. Леонид (Кавелин), о. Ювеналий (Половцев) и впоследствии о. Агапит, о. Эраст (Вытропский) и другие лица.

Но не издательская деятельность была средоточием старческих трудов о. Амвросия. У старца Амвросия не было особенной склонности к книжным и кабинетным занятиям. Его душа искала живого, личного общения с людьми, и он скоро стал приобретать славу опытного наставника и руководителя в делах не только духовной, но и практической жизни. Он обладал необыкновенно живым, острым, наблюдательным и проницательным умом, просветленным и углубленным постоянною сосредоточенною молитвою, вниманием к себе и знанием подвижнической литературы. По благодати Божией его проницательность переходила в прозорливость. Он глубоко проникал в душу своего собеседника и читал в ней, как в раскрытой книге, не нуждаясь в его признаниях. Легким, никому не заметным намеком он указывал людям их слабости и заставлял их серьезно подумать о них. Одна дама, часто бывавшая у старца Амвросия, сильно пристрастилась к игре в карты и стеснялась сознаться ему в этом. Однажды, на общем приеме, она стала просить у старца карточку. Старец, внимательно своим особенным, пристальным взглядом посмотрев на нее, сказал: “Что ты, мать? Разве мы в монастыре играем в карточки?” Она поняла намек и покаялась старцу в своей слабости. Своею прозорливостью старец сильно удивлял многих и располагал их сразу всецело отдаваться его руководству, в уверенности, что “батюшка” лучше их знает, в чем они нуждаются, и что им полезно, а что вредно. Одна молодая девушка, окончившая высшие курсы в Москве, мать которой давно уже была духовной дочерью о. Амвросия, никогда не видя старца, не любила его и называла его “лицемером”. Мать уговорила ее побывать у о. Амвросия. Придя к старцу на общий прием, девушка стала позади всех, у самой двери. Вошел старец и, отворив дверь, закрыл ею молодую девушку. Помолившись и оглядев всех, он вдруг заглянул за дверь и говорит: “А это что за великан стоит? Это — Вера пришла смотреть лицемера?” После этого он побеседовал с нею наедине, и отношения к нему молодой девушки совершенно переменились: она горячо полюбила его, и судьба ее решилась — она поступила в Шамординский монастырь. Кто с полным доверием предавались руководству старца, никогда в этом не раскаивались, хотя и слышали они от него иногда такие советы, которые с первого раза казались им странными и совершенно неисполнимыми. Мы уже приводили слова настоятеля Оптиной Пустыни архимандрита Исаакия, что он тридцать лет жил по указаниям старца Амвросия и не испытал за это время ни одной скорби.