Острота ума и прозорливость совмещались в старце Амвросии с удивительною, чисто материнскою нежностью сердца, благодаря которой он умел облегчить самое тяжелое горе и утешить самую скорбную душу. С этими качествами своей богато одаренной души о. Амвросий, несмотря на свою постоянную болезненность и хилость, соединял неиссякаемую жизнерадостность и умел давать свои наставления в такой простой, ясной, наглядной и шутливой форме, что они легко и навсегда запоминались каждым слушающим.
Подтвердим все сказанное немногими примерами. В Оптиной Пустыни устанавливал иконостас иконостасный мастер из Калуги. Окончив работу и получив большие деньги, он собирался в тот же день уехать домой, в Калугу. Мастер торопился со своим отъездом, потому что на следующий день к нему должен был по условию приехать заказчик на новую большую работу. Ехать нужно было лошадьми верст шестьдесят. По обычаю, мастер отправился в скит проститься со старцем и поблагословиться у него. Старец принял его очень радушно, усадил, долго беседовал с ним, хвалил его работу и, прежде чем мастер успел попросить благословения на объезд, старец, перебивая его, сказал: “А завтра после ранней обедни приходи опять ко мне: попьем чайку и побеседуем”. После такого приглашения со стороны почитаемого старца мастер не счел удобным заикаться об отъезде и решил, скрепя сердце, отложить поездку до утра, думая: “Если я после ранней обедни, отпивши чаю со старцем, выеду из монастыря, то часам к трем-четырем дня буду в Калуге и застану еще там своего заказчика”. Каково же было его удивление, когда на следующий день утром старец, напоив его чаем и не дав ему сказать слова, снова пригласил его приходить к нему в тот же день перед вечерней пить чай. Мастер и на этот раз не посмел отказаться, чувствуя себя очень польщенным вниманием старца. Утешая себя, он думал: “Ну, может быть, мой заказчик подождет меня один денек!”
Однако после вечернего чая старец опять пригласил мастера приходить к нему на следующий день после ранней обедни пить чай. “Что за чудеса! — думал мастер, — уж не смеется ли старец надо мною!” Но не видно было, чтобы старец смеялся. Мастеру уже и досадно стало — из-за старца он мог потерять выгодного заказчика. Однако делать было нечего: перечить старцу было неудобно, и мастер снова явился к старцу после ранней обедни пить чай. Уже и чай этот стал ему не в сладость. Старец принял его еще ласковее. Посидели, поговорили, попили чайку. “Ну, друг, — говорит старец, — приходи и сегодня вечером перед вечерней, посидим!”. Рассердился мастер: “Горе мне, — думает, — пропал мой заработок! Третий день не выпускает меня старец из обители! Какой же он после этого прозорливец!”. Но уже теперь ему было все равно, и он перед вечерней снова пришел к старцу. Старец опять напоил его чаем. А на прощанье сказал: “Завтра после ранней обедни приходи ко мне еще раз попить чайку, и после того — поезжай с Богом!” Чуть не заплакал мастер, но и на этот раз послушался старца. Провожая на другой день мастера, старец сказал ему: “Спасибо тебе, друг, что послушал меня! Бог сохранит тебя!” Впоследствии оказалось, что в течение этих трех дней и ночей, пока старец удерживал мастера в Оптиной Пустыни, два бывших его подмастерья, зная, что он будет возвращаться домой из монастыря с большими деньгами, стерегли его в лесу на Калужской дороге с целью убить и ограбить, но, не дождавшись, вынуждены были отказаться от своего намерения. Заказчик же, которого мастер считал уже потерянным, не мог по своим обстоятельствам приехать к нему в условленное время и приехал после.