Старшая братия избрала на должность настоятеля монастыря иеромонаха Исаакия (Бобракова). Господь благословил их выбор. Это был человек внушительной и благолепной наружности, сдержанный и молчаливый. Он много приобрел духовного опыта от общения со старцами Амвросием, Исаакием, Анатолием (Зерцаловым) и Иосифом. Во всех собраниях старшей братии по монастырским вопросам его голос был весьма авторитетен. Он старался из любви к молитвенному молчанию не быть на виду. Любил службу церковную и много лет был уставщиком в монастыре. В его послужном списке отмечено, что он «Определением Святейшего Синода от 7 ноября 1914 года за № 10229 назначен на должность настоятеля Козельской Введенской Оптиной пустыни с возведением в сан игумена и архимандрита 16 ноября 1914 года»516.

Первым его делом при вступлении в должность было позаботиться о могиле своего предшественника. В Журнале заседаний собора старшей братии от 1 апреля 1915 года вторым пунктом стояло: «Слушали: предложение настоятеля обсудить, как привести в надлежащий вид место погребения почившего настоятеля архимандрита Ксенофонта. Определили: сделать хорошее деревянное надгробие и поставить его на месте погребения архимандрита Ксенофонта в Казанском храме пустыни»517. Затем отец Исаакий предложил объединить под общую крышу часовни на месте погребения старцев. Этот проект осуществить не удалось. Еще предложил отец Исаакий издать без промедления второе, более полное жизнеописание старца Льва (Наголкина), которым уже давно занимался архимандрит Агапит, но, по военному времени и в силу разных трудностей, только летом 1917 года удалось эту замечательную книгу издать: она печаталась в Шамординской типографии.

Что касается хозяйственных дел, то отца Исаакия не смущало их обилие: есть ведь и помощники — братия, и Господь всякому доброму делу по молитвам споспешествует… Надо было вести судебные дела по спорным вопросам землевладения, думать о защите мельниц, дач, лесов от тайных расхитителей, каковыми почти всегда бывали местные крестьяне. Требовала внимания и времени деловая переписка — с судами, земствами, волостными правлениями, с частными лицами.

Как он действовал в отношении расхитителей — говорят сохранившиеся документы. Он смотрел на обстоятельства. Вот собственноручно им написанное и данное одному порубщику письмо-свидетельство: «Дано сие крестьянину Калужской губернии Лихвинского уезда Димитрию Васильеву Свиридову в том, что он со стороны Оптиной пустыни за свой проступок — покражу дерева с Макеевской дачи пустыни — на сей раз прощается, как просит прощения и обещает более сего не делать. 1915 года, 8 июня. Настоятель архимандрит Исаакий»518 (написано на бланке с грифом: «Козельская Введенская Оптина пустынь. Козельск, Калужской губернии»).