Церковный суд признал его виновным по всем пунктам, но условия наказания смягчили — он был переведен в Тверской Отрочь монастырь. В 1540-е годы, после низложения митрополита Даниила, Максиму Греку даже вернули часть его архива, конфискованного еще при первом аресте, и он приступил к составлению собрания своих сочинений.
Лишь на рубеже 1550-х годов, при новом государе Иване IV, после многократного заступничества вселенских патриархов (александрийского и константинопольского) и, видимо, новых советников царя из «Избранной рады» Максима Грека перевели в Троице-Сергиев монастырь. Однако окончательного своего освобождения он так и не добился.
Творческое наследие Максима Грека более чем обширно. Прежде всего Максим Грек прославился как переводчик. Он осуществил новые переводы Толковой Псалтири, Толкового Апостола, отдельных книг Священного Писания и толкования на них. Из святоотеческой литературы — отдельные труды Иоанна Златоуста, Василия Великого, Григория Богослова. Кроме того, фрагменты из византийской энциклопедии X века Лексикона «Свиды». Как самостоятельный православный мыслитель Максим Грек является автором большого числа различных сочинений.
В отличие от большинства своих русских современников Максим Грек получил систематическое философское, богословское и филологическое образование. Знание языков позволило ему читать в подлинниках труды античных философов, из которых он более всего почитал Платона, Сократа и Аристотеля. Из святоотеческой литературы он отмечал сочинения Аврелия Августина и в особенности Иоанна Дамаскина, которого называл «Дамасково солнце».
Конечно же, уровень и глубина знаний, широта кругозора, систематичность мышления высоко поднимали Максима Грека в глазах окружающих. Поэтому он пользовался большим авторитетом при разрешении различных религиозно-философских вопросов.
Вообще, Максим Грек высоко оценивал значение философии: «Философия без умаления есть вещь весьма почитаемая и поистине божественная…»[68] Однако, следуя давней святоотеческой традиции, он подчеркивал двойственную природу философии. С одной стороны, философия «о Боге и правде Его и всепроникающем непостижимом промысле Его прилежнейше повествует…». С другой — философия «не все постигает, поскольку не причастилась божественному вдохновению, как Божии пророки». Поэтому Максим Грек разделяет философию на «
Первая непосредственно связана с православным богословием, вторая — это западноевропейская католическая схоластика, а также светская, чаще всего языческая мудрость. И если «внутреннюю» философию, ведущую к познанию Бога, Максим Грек признает полностью, то «внешняя» философия, по его мнению, может использоваться лишь в ограниченных пределах. Ведь, по его убеждению, католики-схоласты, «философией суетного прельщения смущаемые», христианское богословие «подгоняют к аристотелевскому учению» и тем самым «отходят от Божественного Закона». Следовательно, «внешняя» философия годна лишь к «выработке правильной речи» и «исправлению мышления».