Закончилась мирская биография Ивана Михайловича 12 марта 1950 года, когда он поступил послушником в Троице-Сергиеву лавру. Послушанием ему были определены реставрационные и иконописные работы. В августе того же года он принял монашество с именем Алипий. Такое же имя носил самый первый русский иконописец — живший в XI веке преподобный Алипий Печерский, которому, по преданию, помогали в написании икон ангелы.

Осенью 1950-го о. Алипий был рукоположен в иеродиаконы и иеромонахи, после чего занял ту же должность, которую в 1946-м какое-то время занимал о. Иоанн, — стал ризничим Троице-Сергиевой лавры. В апреле 1953 года был возведен в сан игумена. В конце 1950-х о. Алипий продолжал оставаться «главным реставратором» Русской Православной Церкви, восстанавливал многочисленные храмы и лично занимался написанием икон. Но его истинным призванием, как выяснилось, было всё же руководство людьми. Недаром период его наместничества в монастыре по сей день считается легендарным и окружен почитанием, а глава о нем в «Несвятых святых» митрополита Тихона (Шевкунова) называется «Великий Наместник».

Игумен (с февраля 1960 года архимандрит) Алипий возглавил монастырь в тяжелейшие годы хрущёвских гонений на Церковь. Его назначение сразу же вызвало резкие возражения со стороны псковского уполномоченного Совета по делам Русской Православной Церкви А. И. Лузина. Он уже через неделю после вступления игумена в должность, 18 августа 1959 года, направил на имя своего начальства встревоженное письмо, где высказывался против кандидатуры о. Алипия: «По имеющимся у меня данным по линии патриархии наместником настоятеля намечается игумен Троице-Сергиевской Лавры Олипий (так в документе. — В. Б.), в прошлом художник-реставратор, который является чрезмерно религиозным человеком и, конечно, будет возглавлять реакционную часть монашествующих». На Патриарха Алексия было оказано сильнейшее давление, и 3 сентября игумена освободили от должности. Это был первый подобный случай в истории обители, и причина была очевидной, — по меткому замечанию историка Андрея Пономарева, «нужен был наместник, через которого монастырь можно было закрыть».

Но произошло чудо — братия отстояла своего наместника. 14 сентября 1959-го Духовный совет старцев и прочие насельники монастыря обратились на имя Патриарха с рапортом, где писали: «Мы увидели в о. Алипии попечительного отца, мудрого советника в ведении монастырских дел, заботливого труженика о восстановлении монастырских храмов. <…> Мы припадаем к вашим стопам с искренней покорнейшей просьбой — оставьте нам наместника игумена Алипия, который являет нам отеческую любовь, в котором мы увидели мудрого доброго кормчего и который за короткое время пребывания у нас стяжал любовь и уважение всей братии». И 9 октября игумен вернулся в монастырь. Это была убедительная и, как выяснилось впоследствии, Промыслительная победа…