Здоровье старца между тем медленно, но верно ухудшалось. После падения с лестницы вне келии он передвигался уже в инвалидном кресле — в нем о. Филарет вывозил его в сад Святой Горки, где обычно делал три круга по дорожке, на монастырский двор. 1 февраля 2002 года с батюшкой случился инсульт, и на протяжении пяти часов он не мог произнести ни слова. Но когда в келию вошел врач, о. Иоанн неожиданно для всех проговорил: «А что это у нас за переполох?» Лечение растянулось во времени, и батюшка иногда с еле различимой скорбной интонацией произносил: «Где ж моя былая удаль?» Да еще начал часто вздыхать.

— Батюшка, вам тяжело? — беспокоилась келейница.

— Нет.

— А что ж тогда вздыхаете?

— Легче мне так…

А о. Филарет время от времени заводил с о. Иоанном шутливый диалог:

— Ну что, батюшка, будем умирать?

— Нет-нет, — так же, с улыбкой реагировал батюшка.

Всё чаще и чаще он задумывался о смерти. Вернее, правильнее будет сказать, что о ней о. Иоанн никогда не забывал — и, конечно, не страшился ее, как и положено христианину. По слову святого Иоанна Лествичника, «как хлеб нужнее всякой другой пищи, так размышление о смерти нужнее всех деланий <….> Невозможно настоящий день провести благочестиво, если не будем считать его последним днем нашей жизни. Уверимся, что памятование смерти, как и всякое благо, есть дар Божий». Еще в 1978-м, вернувшись с каких-то похорон, батюшка неожиданно сказал Татьяне Сергеевне:

— А я сегодня себя отпевал.

— Не рано ли?

— Когда меня-то хоронить будут, заспешат все, — глядя куда-то вдаль, ответил батюшка. — А тут уже как хорошо-то. Неспешно, ничего не упуская, под благоговейное пение старушек. Тихо, скромно и очень молитвенно.

В дальнейшем о. Иоанн попросил записать себе на магнитофонную кассету канон на исход души и во время болезни просил присоединить его к вечерним молитвам. А потом в его келии появился гроб — как напоминание о бренности всего сущего. Однажды во время прогулки на Святой Горке о. Иоанн неожиданно попросил о. Филарета похоронить его в колоде — выдолбленном стволе дерева, как делали с монахами в старину. Но этот вариант он потом сам отверг. Гроб ему изготовил друг-столяр из Белоруссии, а освятил его сам батюшка. Всего таких подарков было три: первый получился великоватым, второй батюшка подарил келейнице, а третий, лично опробовав (улегся в него в келии о. Филарета минут на пять), одобрил. Гроб этот стоял на шкафу и постоянно был в поле зрения батюшки. Но так вышло, что еще до смерти о. Иоанна этому гробу было суждено сыграть важную роль в истории обители. 10 февраля 2003 года проходило освидетельствование мощей старца Симеона (Желнина) — того самого, который когда-то назвал о. Иоанна «земным ангелом и небесным человеком». По просьбе наместника батюшка согласился предоставить гроб для мощей, а после канонизации преподобного Симеона Псково-Печерского, когда гроб вернулся в келию, попросил не менять внутри обивку, только застелить ее белой пеленой. А в келии старца появилась икона преподобного.