Вечность подступала к нему всё ближе и ближе. Сам старец уже не раз говорил, что у него двойное гражданство — земное и небесное. 2 февраля 2004-го ночью он подозвал келейницу и попросил помолиться вместе с ним: «Трудно тебе будет пережить, если ты найдешь меня утром уже отошедшего». «А что, Вы уже получили о том извещение?» — спросила Татьяна Сергеевна. «Я реку своей жизни уже переплыл и сегодня это увидел», — ответил о. Иоанн и попросил, чтобы его сегодня же причастили. Вскоре после этого дня он пригласил в келию отца наместника и в присутствии Татьяны Сергеевны сделал распоряжения о своем погребении: назвал храм, где нужно его отпеть (Сретенский), место, где хотел бы покоиться. Сначала он пожелал, чтобы его «соседом» в Богом зданных пещерах был епископ Феодор (Текучев), но отец наместник заметил, что после прославления в лике преподобных старца Симеона (Желнина) освободилось его место. О. Иоанн на это скромно промолчал. Потом рассказал, какие иконы из его келии должны быть переданы в монастырские храмы, попросил, чтобы сорок дней после его кончины келия была бы закрыта, а потом при необходимости ее можно передать кому-нибудь из братии.

5 февраля 2005 года, окончив утреннее правило, он неожиданно побледнел, лицо покрылось крупными каплями пота, промок от пота и подрясник на спине. Келейница, скрывая замешательство и страх шуткой, воскликнула:

— Что же вы, умирать собрались?

— Нет-нет, еще немного поживу, — чуть слышно отозвался батюшка. Вскоре ему полегчало.

11 апреля 2005-го в монастыре отметили очередной круглый юбилей о. Иоанна — 95-летие. Ко дню рождения и 60-летию принятия священнического сана батюшка был удостоен ордена преподобного Серафима Саровского 1-й степени, который ему вручил архиепископ Псковский и Великолукский Евсевий. Наверняка о. Иоанну было приятно получить эту учрежденную в 2004 году награду, посвященную одному из его любимых святых. Патриарх Московский и всея Руси Алексий II прислал юбиляру письмо — как всегда, не официальное, а очень теплое: «Молитвенно, не только в этот благословенный день, но каждодневно на утреннем и вечернем молитвенном правиле, прошу Господа, да укрепляет Он Вас, дарует силы телесные переносить немощи и болезни сопутствующие годам жизни и щедро умножит дни и лета Вашей жизни на радость и утешение всем нам, любящим Вас и уповающим на Ваши Святые молитвы».

Пасха в том году пришлась на 1 мая. Как всегда, от имени о. Иоанна рассылалось множество поздравлений по сотням адресов. Его последнее пасхальное обращение звучало так: