27 сентября (10 октября) 1914 года, командуя взводом, князь Олег был тяжело ранен близ деревни Пильвишки в районе Владиславова. В телеграмме Верховного Главнокомандующего сообщалось: «…при следовании застав нашей передовой кавалерии были атакованы и уничтожены германские разъезды. Частью немцы были изрублены, частью взяты в плен. Первым доскакал до неприятеля и врубился в него корнет Его Высочество Князь Олег Константинович». Однако в конце стычки один из раненых немецких кавалеристов, уже находясь на земле, выстрелил в князя и ранил его. 28 сентября (11 октября) его доставили в госпиталь в Вильно, где и прооперировали, в тот же день награжден орденом Св. Георгия IV степени «за мужество и храбрость, проявленные при атаке и уничтожении германских разведчиков, причем Его Высочество первым доскакал до неприятеля».
Узнав о награждении, Олег Константинович сказал: «Я так счастлив, так счастлив. Это нужно было. Это поднимет дух. В войсках произведет хорошее впечатление, когда узнают, что пролита кровь Царского Дома». Отец лично доставил ему орден, ранее принадлежавший великому князю Константину Николаевичу. Эту награду прикололи к рубашке умиравшего князя, который в тот же вечер скончался[284].
Его похоронили в имении Осташево Московской губернии в специально возведенном храме-усыпальнице, разоренном после революции.
Еще один из убитых в Алапаевске – князь Игорь Константинович (1894–1918), выпускник Пажеского корпуса, во время Первой мировой войны служил в том же лейб-гвардии Гусарском полку, что и его брат Олег. За отвагу в боях награжден орденами Св. Анны IV степени с надписью «За храбрость» и Cb. Станислава III степени с мечами и бантом. Из-за воспаления легких в октябре 1915 года его отправили в Петроград, а затем отчислили со строевой службы. Погибнув от рук большевиков вместе с братьями, был причислен к сонму новомучеников российских.
Георгий Константинович (1903–1938) не попал на фронт по возрасту и после революции сумел покинуть Россию вместе с матерью. Жил в Бельгии, Швейцарии, Великобритании и Соединенных Штатах. Скончался в Нью-Йорке после неудачной операции по удалению аппендицита. Женат не был и детей не оставил.
И наконец, младшая из детей К. Р. княжна Вера Константиновна (1906–2001) покинула Россию в 12-летнем возрасте вместе с матерью и братом Георгием. Благополучно вписавшись в немецкое общество, она без проблем пережила период Третьего Рейха, а после его падения вместе с другими беженцами перебралась в английскую зону оккупации. Возглавляя с 1936 года созданное еще до революции русской православной диаспорой Свято-Князь-Владимирское братство, она в 1945 году стала сотрудницей британского Красного Креста, посвятив себя заботе о лицах, пострадавших от боевых действий.