Внешняя политика монарха отличалась агрессивностью и подчинялась интересам немецких феодалов. Внимание Фридриха привлекли богатые города-государства Италии. Он подозревал, что эта страна давно де-факто стала независимой и требовалось новое ее завоевание. Первый поход в Италию в 1154 г. завершился после вступления Фридриха в Рим, где его короновали в соборе Святого Петра, но вскоре горожане пошли на штурм здания. Наступление захлебнулось, но немцы предпочли убраться восвояси. С тех пор Италия превратилась в навязчивую идею германского короля.

Спустя 4 года после первого похода состоялся второй. На этот раз главной целью Фридриха был Милан, который издавна служил оплотом независимости итальянцев. Город недолго находился в осаде и капитулировал. От горожан потребовали большую дань, запретили чеканить монеты и взимать дорожную пошлину. После столь быстрой победы, которая произвела сильное впечатление на остальные города, Фридрих изложил принципы управления своими итальянскими владениями: вся инфраструктура страны (в том числе право печатать деньги и собирать пошлины) переходила в подчинение к имперским чиновникам.

В последующие годы итальянские города бунтовали и всячески противодействовали германскому императору, но в 1161 г. Милан осадили повторно и полностью разрушили его. Остальные мятежные города сдались. Фридрих торопился разобраться с ними, поскольку ему предстоял поход на Рим, где тем временем противники и сторонники Фридриха избрали своего папу. Папа противников отлучил императора от Церкви, поэтому следовало посетить Вечный город и решить проблему.

Летом 1665 г., преодолев массу препятствий и одержав ряд побед, Фридрих оказался в Риме, где по праву завоевания присвоил себе всю власть, отобрав полномочия даже у лояльного папы. Фридрих в тот момент мог бы упиваться абсолютной властью, и ему вроде больше не о чем было мечтать, однако вмешалась судьба: войско императора сразила эпидемия чумы. Она заметно проредила армейские шеренги. Видя беспомощность Фридриха, итальянские города подняли мятеж. Тогда император решил бежал в Германию, где задержался на целых 7 лет.

Очередной Итальянский поход закончился для Фридриха неудачей и вынудил его искать альтернативные способы достижения целей. В 1183 г. с итальянскими городами был заключен мир, по которому те признавали Фридриха сюзереном, а им сохранялись многие важные права.

Восстановив порядок на своей территории, император стал готовиться к Трктьему крестовому походу, собрав под свои знамена самых лучших рыцарей. В 1189 г. началось военное паломничество в Иерусалим. По ходу дела Фридриху пришлось отвлекаться на борьбу с византийским императором Исааком II Ангелом. Только после этого армия направилась в Палестину, где ее нещадно атаковали мусульмане во главе с султаном Саладином.