Церемония вручения премии «Оскар» состоялась 27 марта в зале «Шрайн-Аудиториум» в Лос-Анджелесе. На этом блестящем событии Клинта сопровождала только его 86-летняя мать. В Голливуде это был явный сигнал о том, что его отношения с Фрэнсис Фишер закончились. Когда пришло время для презентации премии Талберга, Клинт был представлен подборкой сцен из своих фильмов, собранных Ричардом Шикелом, а затем, когда зажегся свет, Арнольд Шварценеггер вывел его на сцену. После бурных оваций Клинт высоко оценил невероятную историю наград Академии и поблагодарил Дэррила Ф. Занука, Хэла Уоллиса, Уильяма Уайлера, Билли Уайлдера и Альфреда Хичкока – «людей, которых я боготворил всю свою жизнь». Речь была краткой, полной уважения, и потому ее хорошо приняла публика. Под аплодисменты зрителей Клинт сошел со сцены, держа в руках свою первую «неконкурентную» статуэтку «Оскара» и надеясь, что через год он вернется на ту же сцену за наградой в качестве актера и режиссера фильма «Мосты округа Мэдисон».
Картина вышла в прокат 2 июня при восторженных рецензиях. Фильм понравился и New York Times, и Newsweek, хотя в их статьях были определенные оговорки, однако остальные критики дали безусловно положительные оценки. Он оставался в прокате в кинотеатрах вплоть до Дня труда, отмечаемого в США в первый понедельник сентября, и за время первого общенационального показа получил 70 миллионов долларов, еще 200 миллионов долларов дал прокат за границей. Это были впечатляющие цифры для фильма, который был непохож на все, что Клинт делал раньше. Это была милая, нежная романтическая история любви пожилого мужчины и более молодой женщины, без единого удара в челюсть или выстрела как акта злой мести.
В течение сентября Клинт провел промотур фильма «Мосты округа Мэдисон»: первые зарубежные показы состоялись в Англии, Франции и Италии. Клинта сопровождали Дина Руис и две пары его давних друзей из Кармела. Когда тур закончился и все вернулись домой, Клинт уединился с Руис в местечке Хейли, штат Айдахо, расположенном недалеко от Солнечной Долины, чтобы вместе провести зимние праздники. 29 декабря он подарил ей кольцо с рубинами и бриллиантами и предложил выйти за него замуж.
На следующий день они пошли в окружной суд, чтобы подать заявление о вступлении в брак. Все поклялись держать происходящее в тайне до официальной свадьбы, которая должна была состояться в марте следующего года, после того как Клинт получит награду Американского института кинематографии.
31 марта 1996 года Клинт и Руис обменялись клятвами в Лас-Вегасе, во внутреннем дворике дома Стива Винна. На церемонии присутствовала мать Клинта, а его сын Кайл был свидетелем со стороны жениха. Дина Руис шла по проходу в сопровождении своего отца, пока музыканты играли «Doe Eyes» и «Unforgettable». Позже счастливая новобрачная так отозвалась об этом важном событии: «Тот факт, что я – только вторая женщина, на которой он женат, меня очень трогает». Что касается Клинта, то он не видел никаких проблем в том, что он, мужчина почти шестидесяти шести лет, женился на тридцатилетней женщине: