И это был не фильм о Грязном Гарри, как думали все, кто его еще ожидал. Вместо него Клинт снял ленту «Космические ковбои» – приключенческую комедию, где в главных ролях снимался, как назвал его один из продюсеров, «отряд чудаков» – Клинт, Томми Ли Джонс, Дональд Сазерленд (с которым Клинт в последний раз работал в «Героях Келли») и Джеймс Гарнер (которого Клинт знал еще с тех пор, как сам играл в сериале «Сыромятная плеть», а Гарнер по соседству снимался в сериале «Мэверик»). Фильм должен был стать этаким коктейлем из картины Филиппа Кауфмана «Парни что надо» (1983) и ленты Рона Ховарда «Кокон» (1985), витаминными таблетками с примесью виагры и астронавтом в роли подопытной обезьяны, навечно заброшенной на Луну. В общем, это должен быть фильм, который нельзя пропустить.

Новое руководство Warner Brothers не верило в фильм и выпустило – или выбросило – его в августе 2000 года только в надежде на то, что он не нанесет слишком большого ущерба бюджету компании. Но неожиданно «все пошло не так». «Космические ковбои» стали одним из крупнейших хитов года, заработав более 100 миллионов долларов в своем первом американском прокате и почти вдвое больше на зарубежных показах и вспомогательных продажах (включая прокат и покупку DVD-дисков и платных фильмов, деньги за которые сейчас составляют немалую добавку практически ко всем фильмам прошлого и настоящего).

Особенно наслаждался успехом этого фильма Клинт, в буквальном смысле хохоча над корпоративными «головами», которые едва ли не снимали сами с себя скальпы, когда он приезжал на своем пикапе в банк. Но Клинт никогда не был простаком. Он хорошо понимал, что этот фильм в действительности представлял собой шаг назад, если не прямо вниз. Эта картина поставила его на одну доску с Гарнером, который давно прекратил делать что-то вроде «больших» фильмов и для которого «Космические ковбои» стали запоздавшим бонусом.

Без всякой передышки он приступил к съемкам фильма «Кровавая работа». В нем Клинт играет бывшего агента ФБР Терри Маккалеба (в котором можно увидеть «отзвуки» доброго старого Грязного Гарри), страдающего от приближения смерти (или, по крайней мере, признающего это). В ходе своего последнего расследования он вышел на след грязного убийцы, но из-за сердечного приступа не смог задержать преступника. Как сказал Клинт одному интервьюеру: «На этом конкретном этапе моей зрелости я почувствовал, что пришло время выбирать персонажей, которые сталкиваются с другими препятствиями, нежели те, которые бы у них были, если бы я играл молодого человека в возрасте от 30 до 40 лет».