Подобное стремление привлечь в Москву как можно больше выходцев из других земель не было для Дмитрия чем-то случайным, а являлось целенаправленной политикой усиления мощи Московского княжества. Это позволило бы, накопив людские ресурсы, окончательно покончить с зависимостью от Орды, что хорошо понимал и новый хан Тох-тамыш. Стремясь удержать Дмитрия в своем подчинении, менее чем через два года после Куликовской битвы он предпринимает нашествие на Москву.
Рассказ о нем содержится в летописной «Повести о нашествии Тохтамыша», дошедшей до нас в нескольких редакциях с позднейшими поправками и уточнениями, и поэтому для воссоздания полной картины следует использовать сводный текст всех редакций. За основу изложения мы взяли пространную редакцию «Повести…», сохранившуюся в составе Новгородской Четвертой, Типографской, Воскресенской и Никоновской летописей.
Тохтамыш двинулся на Русь летом 1382 г. Учитывая печальный для татар опыт двухлетней давности, когда Мамаю не удалось сохранить в тайне свои оперативные планы, новый глава Золотой Орды на этот раз предпринял все, чтобы для москвичей новый поход стал полной неожиданностью. С этой целью он велел захватить русских купцов, торговавших в пограничном Булгаре на Волге, с тем чтобы ни один из них не передал в Москву весть о движении татар. Это вполне ему удалось – со всей своей армией он переправился через Волгу «и поиде на великаго князя Дмитрея Ивановича къ Москве и на всю Русскую землю; ведяше бо рать изневести внезаапу со умением и тацемъ злохитриемъ, не дающее вести про себя, да не услышано будетъ». Чтобы полностью использовать фактор внезапности, Тохтамыш не стал вторгаться в лежавшее первым на его пути Суздальско-Нижегородское княжество, а обошел его с юга по степной окраине.
Тем не менее утаить проход огромной массы воинов было просто невозможно, и в пограничных русских землях появились первые вести о движении татар. Узнав о том, что на Русь идет сам хан, князь Дмитрий Константинович Суздальский послал к Тохтамышу своих сыновей Василия и Семена, которые с трудом догнали его через несколько дней на Серначе, уже около границ Рязанского княжества. Здесь Тохтамыша встретил князь Олег Рязанский «и доби ему челом, дабы не воевалъ земли его, и обведе его около своей земли и броды ему указа на Оце».
Только когда татары оказались перед Окой, известие о нашествии Тохтамыша дошло до московского князя. Дмитрий, узнав, «что идетъ на него сам Тахтамышь царь во множестве силы своея, и нача совокупляти полцы ратныхъ, и собра воя многи, и выеха изъ града съ Москвы, и хотя идти противу ратныхъ». Для разработки плана кампании великий князь созвал военный совет «з братомъ своим и с прочими князи и з бояры своими». Но на нем возникли споры и разногласия: «бывшу же промежу ими неединачеству и неимоверьству». Основной причиной этого явилась скудость сил, которые могла выставить Русь после кровопролитной Куликовской битвы: «оскуде бо вся земля Русская отъ Мамаева побоища за Дономъ». В этих условиях великому князю не оставалось ничего иного, как «поиде… не во мнозе въ Переславль, а оттуду поиде мимо Ростовъ на Кострому».