Тем временем Тохтамыш перешел Оку, взял Серпухов «и оттуду поиде къ Москве, воюючи». В оставленной же великим князем Москве начался «мятежь великъ». Одни горожане «хотеху сести въ граде и затворитися, а друзи бежати помышляху». Те, кто предлагал переждать татарскую угрозу в кремлевской крепости, не выпускали никого из города: «не пущаху ихъ, но убиваху ихъ и богатство и имение ихъ взимаху». Волнения во многом были вызваны тем, что столица оказалась без руководства. На этот момент в городе главным, если не считать великой княгини Евдокии, оказался митрополит Киприан: «прииде бо внове изъ Новагорода, предъ пришествиемъ Тахтамышевымъ за два дни». Однако главе Русской церкви не удалось усмирить смуту. Горожане тех, кто «хотяху изыти из града, не токмо не пущаху ихъ, но и грабяху, ни самого митрополита не посты-дешася, ни бояръ великых не усрамишася, но на всех огрозишася и сташа на всех воротех градных и сверху камениемъ шибаху, а доле на земли стояху со оружьи обнаженными и не пущаху никого же выити из града».

Только после долгих переговоров митрополиту Киприану удалось уговорить горожан выпустить его, великую княгиню «и прочихъ съ ними». Правда, при выезде из города их также ограбили. Что касается Киприана, он отправился через Волок в Тверь, а Евдокия двинулась к мужу в Кострому. В том, что митрополита и великую княгиню выпустили горожане, свою роль сыграл, видимо, тот факт, что к столице подошел отступавший под натиском татар отряд под командованием находившегося на московской службе литовского князя Остея, внука Ольгерда. Остей «окрепи градъ и люди и затворися во граде въ осаде со множеством народа» – как с теми, кто остался в городе, так и с беженцами из окрестных волостей.

Согласно летописцу, Тохтамыш «прииде къ Москве месяца августа въ 23 день въ понеделникъ въ полобеда». Передовые татарские отряды окружили Кремль и заняли позиции на расстоянии двух-трех полетов стрелы от городских укреплений. «И потомъ не во мнозе приехаша ко граду и воспросиша о великомъ князе, глаголющее сице: „есть ли князь Дмитрей во граде?“ Они же (горожане. – Авт.) отвещаше имъ со града, глаголюще: „несть его во граде“. Татарове же вкрузь всего града объехаша, смотряюще его, и отъидоша; бе бо около града чисто понеже гражане сами посады своя пожгоша и ни единаго тына или древа оставиша, блюдущееся примета ко граду». В тот же день «къ вечеру полцы татарстии отступиша отъ града».

Но это была лишь временная передышка. Наутро начался штурм. Однако взять прекрасно укрепленный город Тохтамышу не удалось. «Гражане же наипаче стрелы пущаху на нихъ, и камение метаху, и самострелы, и тюфяки». Со стен Кремля впервые в русской истории заговорили пушки.