Наиболее удачной следует считать картину «Красная гвардия в Зимнем» (1927).
На трудовую тему он создал два полотна «Литейный цех на заводе „Красная звезда“» (1928) и «Передовые люди завода им. Лихачева» (1928). Эта последняя работа была им написана с большой теплотой, он много труда вложил в нее, часто переписывая лица стахановцев и меняя отдельные куски композиции.
Завод хорошо ее принял и был ею очень доволен, но художественный совет, состоявший в большинстве из изочиновников, резко осудил ее и отверг.
Жалуясь мне, Осмеркин возмущенно говорил:
— Вот негодяи, ничего в живописи не понимают, а выступают критиками и высокомерно меня поучают…
* * *
Провал работы, над которой он почти два года работал, настолько на него подействовал, что он тяжело заболел.
— Первый инсульт, — рассказывал мне Осмеркин, — я получил, когда меня крыл Саша Герасимов, во время того, как чистили Институт им. Сурикова. Он требовал, чтобы меня удалили из института как формалиста. Помню: сидел я и вдруг… потолок накренился и запрыгал. В глазах потемнело. Я встал с трудом, жена меня поддерживала, пошли домой. Несколько дней пролежал с сильнейшими головными болями. Врач сказал, что это был инсульт. Второй инсульт я получил, когда Художественный совет отверг мою производственную картину, над которой я работал два года.
После второго инсульта Осмеркину трудно было работать, но как только здоровье улучшалось, он хватался за кисть. Чувствовалось, что живопись поддерживала в нем жизнь и что он был одержим ею…
Третий инсульт случился в Доме творчества (в Челюскинской). Это был очень сильный удар, который лишил его возможности работать на долгое время. Все мы опасались наступления тяжелой инвалидности. Но судьба, пожалев его, вернула ему часть прежних сил. Осмеркин снова взялся за кисть.
В это тяжелое творческое время он писал только радостные, насыщенные оптимизмом полотна. Ни одной хмурой, пессимистической работы.
О четвертом инсульте мне рассказывала его жена Надя. Случилось это утром, когда он писал чудесный незабываемый и последний пейзаж.
Он умер с кистью в руке, как и хотел.
* * *
— Много труда мне пришлось потратить, — рассказывала жена, — чтобы устроить гражданскую панихиду. Я обратилась в Московский совет художников, но его начальство мне отказало. Была сильная жара. Надо было торопиться. Пришлось гроб перевезти в производственный комбинат, на улицу Горького. Учениками наскоро были развешены работы их учителя. Гроб с венком от Руднева был поставлен на замызганные рабочие столы. Народу было мало. От МОССХа — ни представителя, ни венка.