Тропа поднималась к массандринскому роднику у развалин монастыря св. Иоанна[152]. В начале XIX века еще сохранялись стены средневековой базилики (VIII–IX веков) и алтарь, были «приметны лики» стенной живописи. Судя по изображению 1814 года[153] руины были затем укрыты новой часовенкой с полукруглой оградой, в которой виден проем для родниковой воды, бегущей сверху. Здесь, у калитки часовни невозможно было путнику не остановиться и не припасть к ручью. Здесь, в тени вековых дубов царила прохлада. Дубы были очень стары, их узловатые корни корявыми лапами цеплялись за обочину тропы. Порядок, в котором стояли эти великаны, свидетельствовал, что здесь когда-то потрудились человеческие руки.

Из Массандры тропа, постепенно обходя отроги Яйлы, спускалась в ущелье Уч-Кош к водопаду. Весной он был многоводен и шумен, но в пору путешествия Пушкина едва звенел. Струи родника неслись вниз к селению Ай-Василь, которое было, пожалуй, самым большим и богатым из тех, что видел Пушкин. Обильное водою селение утопало в садах, начинавшихся у самого водопада. Среди глинобитных саклей с плоскими крышами, кое-где виднелись домики крытые черепицей с галерейками и балкончиками византийского стиля.

О том, что татары обосновались здесь недавно, свидетельствовали и стены мечети, явно принадлежавшие прежде греческой церкви. Из Ай-Василя тропа спускалась в Дерекой, предместье Ялты, занимавшей в ту эпоху лишь территорию нынешних морского вокзала, автостанции и старого базара. Ялта в 1820 году была береговой татарской деревушкой о двенадцати дворах, и тропа, идущая на запад, к ней не спускалась, а держалась высоты нынешнего шоссе на Аутку. Спуск вниз начинался вблизи того места, где позднее поселился Чехов. В те времена не Аутка была предместьем Ялты, а скорее наоборот: маленькая Ялта была хутором при больших селениях Аутке и Ай-Василе. В прошлом богатая судоверфь, Ялта в конце XV века превратилась в греческий, а с конца XVIII века татарский поселок, где жили лесорубы и плотники, снабжавшие берег незамысловатыми лодками. Аутка была греческой деревней: шумной, не слишком чистой, торгующей и работящей. Под висячими балконами, украшенными резьбой, в двух-трех домах шла торговля кожей, щербетом и сыром. Здесь подавали кофе и курили кальяны. Тропа шла из Аутки вниз, более или менее совпадая с так называемой нижней дорогой через Ливадию и тропой, получившей название «царской», и вела в Ореанду и Алупку. Места, которые видел Пушкин на пути, совершенно не походили на теперешние. Об этом удивительном несходстве мы можем судить по одному рисунку Карла Брюллова, имеющему подпись: «Пещера Трофонеева при Ливадии». С некоторыми неточностями, свойственными живописцам, здесь изображена Ливадия и еще недостроенный дворец графа Потоцкого, на месте которого (в 1911 году) был возведен царский ливадийский дворец. В начале 30-х годов (время эскиза Брюллова) здесь еще не было и помину тенистого парка, но окрестные холмы были усеяны жилыми домиками и развалинами древних сооружений. На эскизе отчетливо видны крепостные стены и множество башен. Значительнейшая из них с характерными зубцами, венчает самый высокий из холмов (отрогов Магаби-яйлы), мелкие, сужающиеся кверху – у поселка, разбросанного в небольшой долине у скал. Минарет и узкие башни свидетельствуют о том, что поселок турецкий, из тех, которые лепились к юстиниановским крепостным стенам, неся береговую охрану. Стены и башни, именуемые всюду в Крыму генуэзскими, вероятно строились еще при византийском императоре Юстиниане (VI век)[154], опоясавшем всё побережье Крыма, а затем достраивались и подновлялись итальянцами в XIII–XV веках и турками в XVI–XVIII веках. Несколько домиков, крытых черепицей, были совсем новенькими. В 1820 году еще не начинали строить дворец, но Пушкин видел башни и домики Ливадии. За Ливадией начиналась береговая кордонная тропа, совпадавшая с нынешней «царской». Леса во времена Пушкина так же густо покрывали холмы Ореанды (на карте Мухина – «Урьянды»), но тогда лесные породы (дуб, граб) перемежались не с декоративными, парковыми, а с остатками фруктовых садов. «Отсюда спокойный путь идет прелестными местами, – пишет в своих “Досугах” Павел Сумароков, – и ты видишь на расстоянии верст 10 природный сад… Веселый лесок продолжается, как нарочно насажденными аллеями, сквозь соединенную густоту коих пронизает решетчатый свет, и где по опушке яблони, груши, черешня, шелковица выставляются к бесплатному лакомству проезжающих». Сумароков пишет, что Мисхор, Кореиз и Алупка «составляют почти одно селение и тут сросшиеся верхи деревьев грецкого ореха удивительной толстоты осеняют приятный, крытый путь».