В Италии Черчилль и Рузвельт решили поставить третьего партнера по великой антигитлеровской коалиции – Советский Союз в положение стороны, не принимающей непосредственного участия в решении судьбы повергнутого противника. 22 августа Сталин обратил внимание Черчилля и Рузвельта на то, что «Великобритания и Соединенные Штаты заключают соглашения», а Советский Союз «представлен просто как пассивный наблюдатель… такое положение является невыносимым и мы не потерпим такой ситуации». По мнению Сталина, следовало создать военно-политическую комиссию из представителей Великобритании. Советского Союза и Соединенных Штатов для рассмотрения вопросов, касающихся всех государств, которые пойдут на разрыв отношений с Германией. «Я предлагаю создать такую комиссию, а Сицилию избрать местом ее пребывания». Черчилль почти с негодованием отверг это предложение, представив его едва ли не вмешательством в чисто западные дела. Но история имеет свою иронию и вскоре предстояло обсуждение вопросов, касающихся выхода из войны Финляндии. Об этом Черчиллю сообщил его собственный Форин Офис 23 августа. К тому времени вопрос встал в конкретной плоскости в Румынии, и в Венгрии прозвучали голоса в пользу выхода из союза с Германией. Наступит время, когда союзники начнут требовать участия в переговорах, касающихся капитуляции Румынии, Болгарии, Венгрии и других союзников Германии. Они будут настаивать именно на том, что просил от них Сталин в случае с Италией.

Даже Антони Иден оценил, что телеграмма Сталина была «не столь уж плохой», хотя Черчилль повторял возмущенные комментарии. После более зрелого размышления вечером 24 августа Черчилль сказал, что он предвидит «кровавые последствия в будущем». И слово «кровавые» он употребил в прямом смысле. Сталин «неестественный человек, нужно ждать тяжелых последствий». Черчилль телеграфировал Эттли 25 августа 1943 г.:»Черное пятно в нынешнее время – это возрастающая настойчивость Советской России».

Черчилль акцентировал опасения Рузвельта в отношении возможностей нежелательной внутренней эволюции Италии. Английская «Интеллидженс сервис» обоими политиками почиталась надежным источником, а она доносила, что крушение фашистских структур власти может привести к социальному взрыву, к укреплению позиций итальянских коммунистов. Черчилль делал вывод: никто не стоит в Италии между монархистами и коммунистами, в стране образовалась опасная поляризация социальных сил. В письме Рузвельту он доказывал: «Если у нас нет возможности немедленно атаковать Германию через Балканы, заставляя тем самым немцев уйти из Италии, мы должны как можно скорее совершить высадку в самой Италии». Неожиданно быстрое падение Муссолини, сложности итальянской ситуации вызвали у Черчилля необходимость обсудить текущий момент с американским президентом. Они договорились о встрече в Канаде. Что влекло Черчилля через океан?