В одной из своих диктовок накануне этой встречи в американцами Черчилль высказывает обеспокоенность тем, что советско-американское сближение может вывести Великобританию из первого ряда великих держав. Если американцы откажутся активно действовать в Средиземном море, если представители высшего советского руководства найдут общий язык с американцами, тогда англичане «могут остаться в одиночестве». В повестке дня Черчилля в августе 1943 года стояли две главные задачи: контроль в Европе и сохранение британской империи.

Накануне отбытия на конференцию в Квебек Черчилль узнал, что молодой офицер по фамилии Вингейт, с которым он познакомился в 1938 году, прибыл из Бирмы. Черчилль был чрезвычайно заинтересован условиями на этом театре военных действий, и он пригласил Вингейта к себе. «Мы не беседовали и полчаса, как я понял, что передо мной человек исключительного калибра. Он сразу же стал объяснять, что можно одолеть японцев в джунглях, забрасывая по воздуху диверсионные группы в тыл противника. Это заинтересовало меня чрезвычайно. Я хотел узнать больше». Черчилль предложил Вингейту остаться на ужин, а затем пришел к выводу: «Вас должен выслушать президент». Вингейт ответил, что у него нет ничего, кроме хаки, в которое он одет. «Не беспокойтесь, у меня много одежды». – «Но, сэр, я долго не видел жену». Черчилль: «Она может отбыть вместе с вами». Жене Вингейта по соображениям безопасности не сказали, куда она направляется вместе с мужем. Да и сам Вингейт не знал, куда отправляется премьер. Поэтому для него было большим сюрпризом оказаться с женой на корабле, отбывающем через океан.

Высадившись в Галифаксе, Черчилль направился в Квебек поездом. Толпы людей стояли на полустанках, приветствуя его. По прибытии в город Квебек премьер получил телеграмму от Сталина с поздравлениями по поводу победы на Сицилии и с согласием на трехстороннюю встречу. Черчилль жил в царившей над городом цитадели – летней резиденции генерал-губернатора. Этажом выше должен был разместиться Рузвельт. Черчилль немедленно поздравил Сталина с взятием Харькова: «Поражения германской армии на этом фронте образуют вехи на пути к окончательной победе». Черчилль послал Сталину стереоскоп и слайды с видами разрушений, причиненных британской авиацией германским городам.

Наиболее насущным вопросом Квебекской конференции был «Оверлорд» – высадка в Нормандии. Как преодолеть Ла-Манш? Генерал Исмей позднее вспоминал: «Если бы неожиданный посетитель зашел в его (Черчилля) ванную комнату, то увидел бы тучную фигуру в цветастом халате, сидящую на стуле в окружении тех, кого американцы называют «бронзовые шлемы» – т.е. высшие военные чины. В одном конце ванны адмирал, опустив руку в воду, изображал бурное море, а бригадный генерал показывал, как будет устроен волнорез. Случайный посетитель едва ли поверил бы, что перед ним британское верховное командование изучает самую масштабную в мировой истории высадку войск».