Два первых зимних месяца 1914 года у Анастасии Николаевны прошли по обычному для нее расписанию. Будние дни заполняли «нелюбимые» уроки, между которыми помещались недлинные прогулки на свежем воздухе, а вечерами изредка во дворце принимали гостей или сама Царская семья отправлялась в гости. В субботу цесаревна обязательно посещала вместе с родителями церковь. И каждый раз самым радостным днем для Анастасии Николаевны становилось воскресенье! Она с сестрами на целый день уезжала к тетке – великой княгине Ольге Александровне. Для любимых племянниц она устраивала массу развлечений, разрешая цесаревнам приглашать своих друзей. Молодежь здесь могла отвести душу – устраивали домашние концерты, танцевали, играли в прятки, догонялки, фанты – переворачивали весь дом. Однажды так много людей забралось на шкаф, что даже сломали его. Для Анастасии Николаевны воскресенье в гостях у любимой крестной всегда становилось лучшим днем недели, каждый раз праздником.

Иногда, когда Государь в своем плотном графике находил свободное время, он не только гулял с дочерями в парке, но и посещал с ними разные мероприятия. Однако на официальные встречи император брал, к печали Анастасии Николаевны, в основном только двух старших дочерей. Иногда, к радости цесаревны, что-то интересное происходило и в самом Александровском дворце. Так, 30 января в круглой зале дворца для Царской семьи пел Донской войсковой хор. Концерт всем царским детям очень понравился.

Несколько раз в неделю по вечерам Царская семья отправлялась в гости к подруге государыни – Анне Александровне Вырубовой, которая жила в отдельном доме недалеко от их дворца. Как правило, там оставались допоздна, играли в домино, лото, карты, пили чай с закусками, беседовали. Анастасия Николаевна очень любила эти посиделки, которые разнообразили повседневную, скучную жизнь. К Вырубовой на эти вечера приходили ее друзья и близкие к Царской семье офицеры конвоя, а иногда и родственники Государя или друзья цесаревен.

Изредка у Анастасии Николаевны, как у всех царских детей, выпадали по-настоящему праздничные дни. Так, 9 февраля 1914 года состоялась свадьба кузины цесаревен – великой княжны Ирины Александровны (дочери их тетки Ксении Александровны), которая выходила замуж за князя Феликса Феликсовича Юсупова. В Аничковом дворце прошел роскошный прием с поздравлением новобрачных, на который собралась вся столичная знать. Царская семья прибыла на свадьбу в полном составе. Однако прием закончился достаточно рано. Государыня с цесаревичем сразу вернулись в Царское Село. А император решил побаловать дочерей – повез их в театр. В тот вечер давали балет «Эсмеральда». Это был бенефис известного танцовщика, в будущем хореографа Н.К. Легата. Постановка произвела на цесаревен большое впечатление, они были счастливы. Домой в Царское Село отец с дочерями вернулся уже около часа ночи. Великим княжнам так понравился спектакль, что Государь через три дня вновь повез дочерей в театр, смотрели пьесу «Свадьба Кречинского», которая шла в Санкт-Петербурге с большим успехом.