Званые чаепития, обеды и вечера в Санкт-Петербурге, в которых принимала участие Царская семья, в основном проходили в зимние сезоны 1911/12 и 1912/13 годов, когда Анастасии Николаевне было 11–12 лет. В это время Государь начал посещать вместе со своими детьми театры и концерты. Сохранились воспоминания жены американского дипломата, которая на концерте балалаечников сидела в ложе рядом с великой княжной Анастасией Николаевной. Цесаревна вошла в ложу, держа в руках коробку шоколадных конфет. Жена дипломата так писала о своих первых впечатлениях от общения с великой княжной: «Одарив меня скромной улыбкой, она поставила свою коробку конфет на перила между нами». Во время антракта дама смогла хорошо рассмотреть цесаревну: «Ее нельзя было назвать красивым ребенком, но в ней было что-то искреннее и располагающее». Анастасия Николаевна, непосредственная и общительная, начала угощать соседку по ложе конфетами. Дама вспоминала: «На плоских перилах лежала теперь уже полупустая коробка конфет, а ее белые перчатки были измазаны шоколадом. Она застенчиво протянула мне коробку, и я взяла одну конфету». Когда началось второе отделение концерта, музыканты заиграли народную мелодию. К удивлению дамы, цесаревна начала им подпевать. И когда соседка спросила у Анастасии Николаевны, что за песня звучит, великая княжна ей ответила: «О, это старая песня о маленькой девочке, потерявшей свою куклу». И продолжила петь. Мисс немного удивилась тому, что великая княжна так хорошо знала народную музыку.

К 1911–1913 годам лучшим другом для Анастасии Николаевны стал родившийся в 1904 году брат – Алексей Николаевич. Цесаревич от природы подвижный, эмоциональный по характеру оказался больше всего из царских детей похож на Анастасию Николаевну. Они вдвоем шалили, прекрасно другу друга понимая. В моменты, когда цесаревич был здоров, они с сестрой придумывали множество проказ, вместе носились по дворцу. По общему мнению, вдвоем они создавали гораздо больше шума, чем когда играли отдельно. Когда цесаревич болел, оставаясь в постели, и старшие сестры дежурили у его постели как сестры милосердия, Анастасия Николаевна приходила в комнату к брату, чтобы его развлечь. Рассказывала ему смешные истории, новости, которые ей удалось узнать, а она была мастерица собирать все слухи о происшествиях и разнообразные сплетни. Цесаревна даже взрослые анекдоты умудрялась запоминать, к ужасу гувернанток и нянь, не понимавших, где она могла их услышать.

Внешность Анастасии Николаевны с годами достаточно сильно изменилась. Из хрупкой девочки с нежными чертами лица она превращалась в плотно сбитую, невысокую девушку. К подростковому возрасту стало понятно, что цесаревна будет маленького роста. Она была не только самой маленькой из великих княжон по годам, но и самой низкой по росту – 156 сантиметров. Отчасти из-за этого близкие ее иногда называли «маленькой» или «кубышкой». Волосы у великой княжны были темно-русые с легким рыжеватым оттенком и, как правило, всегда растрепанные. Серо-голубые глаза и форму лица она унаследовала от отца. Цветом волос и глаз напоминала свою старшую сестру Ольгу Николаевну. И все же, по мнению близких, великая княжна внешность унаследовала от родственников не отца, а матери. Самая младшая цесаревна больше других царских детей была похожа на своих гессенских предков. И мало – на русских родных.