Мог ли он подумать, что ему выпадет счастье царя Соломона — иметь много женщин и быть всеми ими любимым? Пожалуй, только его первая жена, мимолетная бабочка Мария Павловна, была исключением из этого списка. Сам Исаак Осипович считал, что его «сгубили» любовные перипетии. Евгений Исаакович Дунаевский рассказывал:

«В 1944 году, когда Исаак Осипович уже осел в Москве, Зоя Ивановна Пашкова — солистка Краснофлотского Ансамбля песни и пляски, которым руководил Дунаевский, сообщила ему, что ждет от него ребенка. В первую минуту, конечно, удивление, неверие, растерянность. Зоя Ивановна была талантливой плясуньей, очень красивой женщиной, к тому же на 24 года моложе Исаака Осиповича.

Первоначально он был против (ребенка). Семья у отца была: я и мама. И бросать ее, как и в ситуациях прежних времен, он не собирался. Но поскольку Зоя Ивановна с отцом не согласилась, между ними произошел разрыв, правда, недолгий».

Это истинная правда, что он отчаялся. Письма Зои Ивановны той поры достаточно укоряющи. Он мог любить много женщин. Но он не мог позволить себе иметь от них детей. Однако же когда это случилось, ему оставалось только возрадоваться. У него родился сын, которого назвали Максимом. Еще один сын, еще один наследник его таланта. Он «получился» очень талантливым.

Своим друзьям по переписке Исаак Осипович сообщил об изменениях в положении примерно в одинаковых выражениях. «Мой сын уже большой. Художник! Ему 15,5 лет. Но жизнь моя сложна и мучительна. В 1945 году — 15 января — у меня родился второй сын от другой — моей фактической жены. Зовут его Максим. По-латыни „maximus“ значит самый большой. И это действительно одно из самых больших моих мучительных переживаний. Все это несколько поуспокоилось, но все это страшно не устроено и раздвоено».

«В 45-м, когда родился Максим, — продолжает Евгений Исаакович, — отец снова к Зое Ивановне потянулся. Возникла запутанная и морально тяжелая ситуация. Отец не мог дать своему сыну ни отчества, ни фамилии, поскольку по тогдашнему законодательству это было бы официальным признанием двубрачия. Отцу бы пришлось покинуть меня и маму, что он категорически отвергал. С другой стороны, он не мог допустить, чтобы его второй сын, которого он тоже любил от всей души, был „безотцовщиной“. И началась полная тревоги, неопределенности и двусмысленности жизнь».

Теперь ему постоянно приходилось думать не только о своей возлюбленной Зое Ивановне Пашковой. Теперь он был обязан заботиться о Максиме. В 1945 году это было нелегко сделать. Он переехал из Ленинграда. Его старая роскошная квартира осталась государству. В нее вселилась балерина Ольга Йордан.