В ноябре 1918 г. красные начали наступление и в январе 1919 г. части Отдельной Оренбургской армии, с тяжелыми боями, потеряв связь с Отдельной Уральской армией, отошли на восток, вглубь территории войска.

С 13.02.1919 г. Дутов одновременно главный начальник Оренбургского края.

18 февраля 1919 г. башкиры во главе с начальником башкирского войскового управления Валидовым покинули войска Дутова и перешли на сторону большевиков. Советы пообещали башкирам широкую автономию. Белые же не были готовы обсуждать национальный вопрос, стоя на том, что «Россия должна быть неделимой». В стане казаков тоже не было единства, многие стали переходить к красным или же вообще возвращаться домой. Дутов занялся переформированием армии.

В начале марта Колчак внезапно для руководства Красной армии перешел в наступление, захватив Уфу. Ленин потребовал направить все силы советской России против армии Колчака. Красная армия перешла в наступление.

11.04.1919 г. Дутов причислен к Генеральному штабу, а 23.05.1919 г. Колчак назначил Дутова походным атаманом всех казачьих войск и генерал-инспектором кавалерии, сохраняя за ним должность войскового атамана Оренбургского казачьего войска.

30 сентября 1919 г. ЦК РКП (б) опубликовало «Тезисы о работе на Дону», в которых говорилось, что партия не мстит казакам за прошлое, и возьмет под свою защиту тех, кто пойдут ей навстречу, но будет истреблять тех, кто прямо или косвенно окажет поддержку врагу. Многие казаки стали переходить на сторону Красной армии. Наступление красных успешно развивалось. Восточный фронт Колчака стал разваливаться.

Дутов на Дальнем Востоке был назначен командующим всеми русскими войсками, расположенными в городах Хабаровск, Никольск-Уссурийский, Гродеково и в полосе железной дороги между ними (с 07.07.1919).

Вскоре он вернулся на Оренбуржье и назначен командующим Оренбургской армией с освобождением от должности генерал-инспектора кавалерии (18.09.1919), а затем командующим Отдельной Оренбургской армией (с 11.1919).

В ноябре — декабре 1919 г. отвёл 20-тысячную армию в Семиреченскую область (т. н. Голодный поход) (22.11–31.12.1919). Армия отступала из Акмолинской области в Семиречье, через Семипалатинскую область — с казаками уходили их семьи.

Во время этого похода красные пытались окружить армию, устраивали внезапные набеги на тыл и с фланга, захватывали много обозов и людей. На казаков совершали нападения казахи и партизаны «Горные орлы». К тому, отступавших поразила эпидемия тифа трех видов: сыпной, брюшной и возвратный.

Из 20-тысячной армии до Семиречья дошли 11–12 тыс. человек, и те на 90 % были больны тифом.