По приказу Дутова казаки и юнкера заняли в Оренбурге вокзал, почту, телеграф; были запрещены митинги, собрания и демонстрации. Вводилось военное положение, был закрыт оренбургский клуб большевиков, конфискована хранившаяся там литература, запрещен выпуск газеты «Пролетарий».

К концу ноября 1917 г. под контролем Дутова оказалась большая территория Южного Урала. Он занимал стратегически важный регион, перекрывавший сообщение с Туркестаном и Сибирью.

Член оренбургского Комитета спасения Родины и Революции (с 08.11.1917). Избран депутатом Учредительного собрания от Оренбургского казачьего войска (не явился на него). Объявил мобилизацию казаков старшего возраста, которая по сути провалилась: казаки, только что вернувшиеся с Первой мировой войны, особо не горели желанием воевать.

Командующий войсками Оренбургского военного округа (с 12.1917).

22.11.1917 г. оренбургские большевики обратились к Ленину за помощью и 25.11.1917 г. Совет народных комиссаров призвал население к борьбе с атаманами Калединым (он выступал против большевиков в Донской области) и Дутовым. Совнарком объявил осадное положение на Южном Урале, запретил переговоры с противником и потребовал перехода казаков на сторону Советов. К началу 1918 г. на борьбу с Дутовым большевики стянули свыше 10 тыс. человек во главе с Василием Блюхером, будущим маршалом Советского Союза. 23 декабря 1918 г. они перешли в наступление, которое началось с северо-запада и северо-востока — от Бузулука и от Челябинска. Численно превосходящие силы большевиков 31 января 1918 г. разбили Дутова и взяли Оренбург. Дутов отступил в город Верхнеуральск, который был центром 2-го военного округа Оренбургского войска.

В Верхнеуральске, население которого составляло около 7 тыс. человек, Дутов пытался собрать партизанский отряд из офицеров, но по воспоминаниям местного врача М. Полосина (Рукопись «Воспоминания обывателя»), дело шло туго — если молодежь вступала в отряд, то офицеры постарше «интриговали против Дутова»: снимали погоны, чтобы их не призвали на борьбу. Сам же Дутов не особенно беспокоился об этом, а вел по свидетельству Полосина праздную жизнь: «ходил в клуб, ухаживал за дамами, играл в карты, ругал Керенского и социалистов».

Между тем репрессии (аресты, расстрелы, реквизиции, было сожжено 11 станиц) большевиков против казаков, оставшихся дома и не ушедших с Дутовым, настроили против них население и в тылу красных стали возникать партизанские отряды, начались восстания.

К началу весны 1918 г. советские войска занимали все волостные центры Оренбургской губернии. В марте казакам пришлось сдать Верхнеуральск, Дутов переехал в станицу Краснинскую, но уже в апреле ему с отрядом 240 человек пришлось бежать оттуда в Тургайские степи (т. н. Тургайский поход 17.04–07.07.1918). Здесь Дутову пригодились запасы, хранившиеся на складах после подавления восстания казахов 1916 г.