Солидарность Беньямина как с Брехтом, так и с Адорно и Хоркхаймером заставляла его изыскивать возможности сыграть роль посредника между обоими лагерями. Он требовал от Брехта читать все номера Zeitschrift и старался привлекать внимание Нью-Йорка и Сковсбостранда к моментам, по которым они придерживались единого мнения, таким как антипатия к доктринерскому реализму, проповедуемому Лукачем. «Он, как и мы, понимает, что теоретические позиции Zeitschrift с каждым днем становятся все более весомыми» (GB, 6:134). Тем не менее близость Беньямина к Брехту с его энергичным, ангажированным марксизмом продолжала вызывать беспокойство у коллег Беньямина по институту, где преобладало более опосредованное, можно даже сказать, отложенное на неопределенное время, понимание ангажированности. Преданность Беньямина Брехту влекла за собой издержки и более личного характера. Например, он сообщал Гретель Адорно, что читает в Дании гораздо больше литературы, соответствующей «партийной линии», чем обычно. А в письме Китти Маркс-Штайншнайдер он отмечал, что его комната начинает напоминать монашескую келью – не из-за ее обстановки, а из-за его интеллектуальной изоляции. «Несмотря на мою дружбу с Брехтом, для работы мне необходимо строгое уединение. Она сопряжена с рядом очень своеобразных вещей, которыми он не в состоянии проникнуться. Он был моим другом достаточно долго для того, чтобы понимать это, и достаточно проницателен для того, чтобы относиться к ним с уважением» (C, 569).

Даже идиллия в доме полицейского в условиях необходимости спешить с исследованием о Бодлере стала отдавать оскоминой. В конце августа Беньямин признавался супругам Адорно, что ему, возможно, придется съехать из-за шумных детей. Он подумывал о том, чтобы снять жилье у душевнобольного человека, несмотря на свою неприязнь к подобным болезням. Разрываясь между Брехтом, институтом и своими собственными еще не реализованными надеждами, связанными с Бодлером, порой он чувствовал себя загнанным в ловушку. Он писал, что философские дискуссии с его старым другом Гершомом Шолемом, очевидно, создали о нем у Шолема впечатление как «о человеке, поселившемся у крокодила в пасти, которой не дают захлопнуться установленные им железные подпорки» (C, 569). Вообще говоря, его отношения с Шолемом переживали новый глубокий кризис. Беньямин, отбывший из Парижа за несколько недель до того, как Шолем мог встретиться там с ним по пути из Нью-Йорка, сейчас уведомил своего друга, что их надежды на осеннюю встречу в Париже тоже останутся неосуществленными, поскольку он не может покинуть Данию из-за Бодлера. Они не смогут обсудить свои последние труды, а Беньямину не удастся познакомиться с новой женой Шолема. Впрочем, вскоре упорные попытки уклониться от встречи перестали вызывать у Беньямина смущение. 30 сентября он обиженно писал Шолему: «Я нахожу удивительным то, что не получаю от тебя никаких известий. Твое молчание уже начало вызывать у меня беспокойство» (BS, 231). Шолем довольно неубедительно оправдывался, что поездка в Америку вызвала у него что-то вроде апатии, из-за которой он уже почти три месяца не в силах взяться за перо, но истинной причиной, должно быть, являлось его возмущение тем, что Беньямин так старался избежать встречи с ним.