И Михалков, и Мягков с готовностью приняли предложение Эльдара Александровича, после чего тот немедленно получил отмашку в Госкино — и сел за написание сценария. Картина изначально задумывалась Рязановым как двухсерийная, причем первая серия должна была выполнять функцию только своеобразной экспозиции, вступления к основным событиям «Бесприданницы», а вторая — повествовать о последнем дне жизни главной героини Ларисы Огудаловой. Смелое решение со стороны кинодраматурга, учитывая, что в драме Островского этому самому последнему роковому дню посвящены все четыре действия.

Ясно, что для воплощения подобной концепции требовалось не просто перетасовать и изменить оригинальный текст, но и привнести в него много нового. Рязанов так и поступил, вставив в сценарную версию первой серии персонажей, которых вовсе не было в «Бесприданнице»: безумную жену купца Кнурова, а также его любовницу актрису Смельскую (эту героиню сценарист заимствовал из «Талантов и поклонников», другой знаменитой пьесы Островского). Сыграть Смельскую было предложено Людмиле Гурченко, которая, разумеется, согласилась, но в результате Рязанов все-таки отказался почти от всех персонажей, не фигурировавших в «Бесприданнице». И вся линия Кнурова осталась такой же, как в пьесе; поразмыслив, Рязанов понял, что пытаться вместить чужеродный материал в прокрустово ложе сколь угодно красивой концепции — затея ненужная.

В итоге события последнего дня жизни Ларисы начинаются уже в первой серии фильма, а предыстория занимает лишь две ее начальных трети. Плюс практически все сцены, отсутствующие в пьесе «Бесприданница», Рязанов все-таки развил и развернул из материала самой пьесы — преимущественно диалогов Кнурова и его младшего собрата по роду занятий Вожеватова. Первого сыграл Алексей Петренко, второго — Виктор Проскурин, в других рязановских фильмах не отметившиеся.

Роль Ларисиной матери Хариты Игнатьевны стала второй и последней работой с Рязановым для Алисы Фрейндлих. «…Рязанов предложил мне роль Огудаловой в „Жестоком романсе“. Я очень удивилась: как, почему? А Эльдар Александрович объяснил, что ему не нужна монстриха, которая гробит одну дочку за другой. А нужна несчастная женщина, которая осталась вдовой, еще будучи молодой. Как выразился Рязанов, „еще сама годна в дело“. Но ей нужно пристроить трех дочерей-бесприданниц, да не выходит — идет ляпсус за ляпсусом, несчастье за несчастьем. Так что у Огудаловой — отдельная драма, не только семейная, но и своя, женская. Потому она и крутится как уж на сковородке: и дочерей бы замуж выдать, и себя не забыть».