В 1939–1940 годах главный вопрос, стоявший перед Франко, заключался в том, вступать ли в войну на стороне Гитлера, как того хотела Фаланга. Сам Франко мечтал о создании из колоний побежденной Франции расширенной Испано-Африканской империи, но монархисты стремились к нейтралитету, считая вступление в войну рискованным предприятием, которое к тому же укрепит власть Фаланги. В итоге, как обычно, победил прагматизм Франко. Сын морского офицера, он хорошо знал, насколько могуч британский флот, который блокировал Испанию и мог легко перекрыть снабжение. Франко присоединился бы к войне только в том случае, если бы Британия стояла на грани окончательного поражения. В июне 1940 года, когда это казалось реальным, он сделал предложение Гитлеру, но ответ фюрера был уклончивым. К осени 1940 года, когда Гитлер особенно хотел, чтобы Испания вступила в войну, и можно было захватить Гибралтар, Битва за Британию закончилась поражением Германии, и Франко понял, что британский вопрос еще далеко не закрыт.

Встреча Гитлера и Франко на франко-испанской границе в октябре 1940 года остается предметом споров. Апологеты генералиссимуса утверждают, что благодаря его искусной дипломатии страна сохранила нейтралитет; его противники убеждены, что он вступил бы в войну при подходящих условиях. Я придерживаюсь второй точки зрения; однако к осени 1940 года Гитлер уже был не в состоянии предоставить Франко такой объем помощи, который не позволил бы британской блокаде ввергнуть Испанию в голод и, возможно, привести к возобновлению революции. Настойчивые требования Франко вынудили фюрера с раздражением покинуть встречу в Андае. После этого переговоры между Франко и «осью» продолжались, но любая реальная перспектива вступления Испании в войну была устранена благодаря продолжающемуся контролю Королевского флота над морями.

В мае 1940 года Черчилль, премьер-министр новой британской коалиции военного времени, уволил сэра Сэмюэля Хора из кабинета и отправил его в Испанию в качестве посла со специальной миссией и заданием удержать Франко от войны. С 1931 года Хор был министром от консерваторов и одним из ведущих сторонников политики умиротворения. Тщеславный, изнеженный и высокомерный, но при этом искусный администратор и политик, Хор обладал недюжинными способностями, статусом и имел в багаже длинную историю умиротворения диктаторов — все это делало его кандидатуру на место испанского посла разумным выбором, хотя сам Хор был разочарован тем, что не смог осуществить свое давнее стремление стать вице-королем Индии. Черчилль не любил Хора и не доверял ему, — возможно, он назначил своего друга Алана Хиллгарта офицером, отвечающим за секретные операции в Испании (включая подкуп потенциально сочувствующих монархистов), отчасти для того, чтобы следить за Хором. Конечно, Хиллгарт подчинялся непосредственно Черчиллю.