6 июня Махно направил телеграмму Ленину, Троцкому, Каменеву и Ворошилову (возглавившему 2-ю армию, которая теперь стала 14-й), в которой предложил «прислать хорошего военного руководителя, который ознакомившись при мне на месте с делом, мог бы принять от меня командование дивизией».

9 июня Махно отправил написанную вместе с Аршиновым телеграмму Ленину, Каменеву, Зиновьеву, Троцкому, Ворошилову, в которой подвел итог своим взаимоотношениям с коммунистическим режимом: «Отмеченное мною враждебное, а последнее время наступательное поведение центральной власти к повстанчеству ведет с роковой неизбежностью к созданию особого внутреннего фронта, по обе стороны которого будет трудовая масса, верящая в революцию. Я считаю это величайшим, никогда не прощаемым преступлением перед трудовым народом и считаю обязанным себя сделать все возможное для предотвращения этого преступления… Наиболее верным средством предотвращения надвигающегося со стороны власти преступления, считаю уход мой с занимаемого поста».

Рискованные действия по «ликвидации махновщины» развернулись в условиях, когда Южный фронт Красной армии начал разваливаться. Чтобы понять ситуацию в войсках, противостоящих Деникину, обратимся к состоянию соседней с махновцами 13-й армии. Вот что докладывал командир одного из ее полков: «Довожу до сведения, красноармейцы категорически заявляют, что мы дольше действовать не можем, потому что мы во-первых голодные, во-вторых босые, раздетые. нас насекомые заели, потому что мы с первого дня восстания нашей организации до сих пор не получили ничего. Просим вас принять самые энергичные меры, если не будет смены, то мы самовольно бросаем указанные нам позиции и следуем в тыл». Угрозами дело не заканчивалось: «Дезорганизованные части дезертировали с фронта, шайками бродили в прифронтовой полосе, грабя и убивая друг друга, устраивали охоты и облавы на комсостав и комиссаров», — писал советский военный историк Н. Е. Какурин.

24 мая белые совершили прорыв в центре Южного фронта на участке 9-й армии и ринулись навстречу казачьему восстанию с центром в станице Вешенской. Тыл красных, разъедаемый восстаниями, дезертирством, враждебностью уставших от продразверстки крестьян, не выдержал. Голодные, босые, плохо вооруженные армии начали бросать позиции.

19 мая, в разгар конфликта между махновцами и коммунистами, белая кавалерия А. Шкуро прорвала фронт на стыке махновцев и красных.

Белые вторглись в район Гуляй-поля. Некоторое время с небольшим отрядом Махно еще сражался бок о бок с красными частями, но узнав 15 июня о приказе о его аресте, с небольшим отрядом покинул фронт и затем ушел на другую сторону Днепра. В ночь на 16 июня семь сотрудников махновского штаба (часть — левые эсеры) были расстреляны по приговору ревтрибунула Донбасса. Начальник штаба дивизии Я. Озеров продолжал руководить махновцами и сражаться с белыми, но 2 августа по приговору ВУЧК был расстрелян.