С началом I Мировой войны — разъездной корреспондент газеты "Русские ведомости" "в районе Западного фронта". По вступлении в войну Турции выдвинул идею создания еврейской военной силы и участия евреев как стороны в мировой войне. До сих пор сионисты старались придерживаться нейтралитета; Жаботинский выдвинул идею, что сионистам следует однозначно принять сторону Антанты и сформировать в составе ее сил еврейскую армию, которая бы приняла участие в освобождении Палестины и затем стала костяком организации там еврейского государства. Находясь в Египте, совместно с Трумпельдором сформировал Еврейский легион (см. прим. 74) в составе британской армии. Эти события он впоследствии описал в книге "Слово о полку".

После получения мандата на палестинскую территорию (см. прим. 10), практически с первых дней своего существования британская военная администрация Палестины начала уклоняться от выполнения обязательств перед сионистским движением, взятых на себя английским правительством. Жаботинский выступил с протестом против британских властей, что привело к принудительной демобилизации из Еврейского легиона.

В 1920 г. поселился в Иерусалиме. Предвидя опасность арабских антиеврейских выступлений, пытался воспрепятствовать демобилизации Еврейского легиона. После роспуска легиона — организовал из его бойцов первые отряды самообороны, которые во время арабских беспорядков на Пасху 1920 г. пытались прорваться в Старый город Иерусалима для защиты его еврейского населения. За эту акцию военный суд приговорил Жаботинского к 15 годам каторжных работ, однако бурные протесты в Палестине, Англии и Америке вынудили английские власти сначала смягчить, а затем и вовсе аннулировать приговор.

На XII Сионистском конгрессе (Карлсбад, сентябрь 1921 г.) был вновь избран в исполнительный комитет Всемирной сионистской организации (см. прим. 11). Во время конгресса он и представитель петлюровского украинского правительства в изгнании М.Славинский подписали соглашение о создании еврейской милиции для защиты еврейского населения от погромов во время планировавшегося похода украинской армии на Советскую Украину. Хотя соглашение предусматривало, что еврейская милиция не будет принимать участия в военных действиях против большевиков, левосоциалистические круги сионистского движения подвергли Жаботинского критике и потребовали принятия против него решительных мер. Однако съезд сионистов Украины и России (Берлин, сентябрь 1921 г.) после выяснения вопроса выразил ему полное доверие. Поскольку правительство Англии начало ограничивать права евреев на репатриацию в Палестину, не оказывало поддержки поселенческой деятельности, изъяло из территории, предназначенной по мандату Лиги Наций для еврейского национального очага, Заиорданье, считавшееся до тех пор неотъемлемой частью Эрец-Исраэль, разногласия между Жаботинским и руководством Всемирной сионистской организации всё больше углубились. Он требовал от сионистского руководства проведения твердой линии по отношению к Англии, указывая, что политика британских мандатных властей носит антисионистский характер. Он выступал против социалистических идей, указывая, что классовая борьба подрывает необходимое евреям национальное единство; выдвинул лозунг "только одно знамя", провозгласил необходимость ревизии традиционного сионизма, откуда происходит название возглавляемого им течения: ревизионизм.