В 1598 году родился сын Филиппо, который умер в возрасте четырех лет. Следом за ним появился на свет Лоренцо, который прожил 49 лет. Его страстью были охота, собаки и лошади, он был поклонником искусства и собрал большую коллекцию картин. От родителей Лоренцо получил в подарок виллу Петрайя, и по его заказу художник Вольтеррано украшал ее внутренний дворик потрясающими фресками в стиле барокко. Лоренцо никогда не был женат и умер, предположительно, от отравления.

Их восьмой ребенок, дочь Мария Магдалина, родилась в 1600 году. Она была инвалидом с рождения, но трудно сказать, что у нее было на самом деле. Ведь ее никто не видел, кроме членов семьи, врачей и близких друзей. Говорят, у Марии Магдалины были врожденные пороки в развитии конечностей, из-за которых она плохо передвигалась. Возможно, была и умственная отсталость. До 20 лет принцесса жила во дворце Питти и выезжала на улицу только в закрытой карете. Потом ее брат герцог Козимо II распорядился построить для нее отдельный дворец между церковью Святого Благовещения и монастырем Крочетта.

Название монастыря переводится «крестик». Дело в том, что монахини, которые жили в монастыре, носили белые передники с красным крестом на груди. Их главным занятием было оказание первой помощи и лечение бедных больных. Отсюда происхождение красного креста как символа скорой помощи. Дворец поэтому тоже назвали Крочетта. Там было построено несколько крытых переходов, которые соединяли здание с другими: с монастырем Крочетта, с детским приютом, построенным по проекту Брунеллески, и с церковью Святого Благовещения, где есть специальная часовня для членов династии Медичи, построенная еще по заказу Пьеро Подагрика. По этим переходам Мария Магдалина передвигалась между зданиями с помощью шести служанок, на улицу она больше никогда не выходила. Умерла принцесса в возрасте 33 лет и похоронена в том же монастыре по ее желанию. В ее бывшем дворце Крочетта сейчас расположен археологический музей Флоренции.

Последняя дочь Клаудия родилась в 1604 году. Она вышла замуж в 1621 году за Федерико Убальдо делла Ровере, герцога Урбино, с которым была помолвлена четырьмя годами ранее. У них родилась дочь Виктория Делла Ровере, последняя представительница этого рода. Брак был несчастливым, Федерико Убальдо оказался жестоким, скандальным и распутным человеком, к тому же замеченным в коррупции. Он приводил во дворец любовниц и селил в апартаментах рядом с женой, при этом нередко поднимал руку на Клаудию. Сначала она с дочкой сбежала в город Пезаро, но через два года после свадьбы герцог неожиданно умирает в возрасте 18 лет из-за приступа эпилепсии. Хотя подозревали отравление – своим поведением Федерико нажил много врагов. Говорили даже о том, что это дело рук Медичи, которые хотели отомстить за то, как Федерико обращался с Клаудией, но эти слухи не подтвердились.