Эти факты подтверждаются карьерой последнего из рыцарских знаменосцев лоллардии, сэра Джона Олдкасла из Алмели в Херефордшире. Вероятно, он был примерно на десять лет старше Генриха V, служил в войне против шотландцев в 1400 году, а затем, как и многие другие, имевшие земли в валлийской марке, в течение нескольких лет воевал против соседних валлийцев под командованием принца, другом которого он стал. Похоже, он не был одним из тех лоллардов, которые выступали против войны. Будучи человеком с положением в своем графстве, он заседал в парламенте в 1404 году, занимал должность мирового судьи в 1406 году и шерифа своего графства два года спустя. В 1410–1413 годах его приглашали заседать в парламенте среди лордов на основании его титула лорда Кобхэма, который он получил в результате брака в 1408 году. Вкратце, Олдкасл был человеком действия, привыкшим к государственной службе, человеком, о котором можно сказать, что он был идеальным "материалом" для лоллардов.

Что превратило его в еретика с твердыми взглядами, мы не знаем. Вероятно, он был знаком с Уильямом Суиндерби[952] (который выступал против войны) и, возможно, имел связи с другим лоллардским проповедником, Ричардом Уайчем[953]. Известно, что в сентябре 1410 года Олдкасл и Виш написали письма в Богемию (как это сделал Пейн в 1407 году), поздравляя гуситов с их успехами и призывая их продолжать борьбу против антихриста (Папы)[954]. Год спустя Олдкасл написал чешскому королю Вацлаву, ссылаясь в своем письме на контакты, которые он установил с Гусом. К этому времени, действуя как "признанный лидер английской секты",[955] его контакты уже были известны Церкви, хотя эти сведения, похоже, не были обнародованы и, возможно, не были известны принцу. Олдкасл даже помогал графу Арунделу в экспедиции, отправленной на помощь Иоанну Бургундскому против арманьяков в 1411 году, экспедиции, санкционированной самим принцем[956].

Как только принц стал королем, ему должно быть стало известно, что Олдкасл уже находится в конфликте с церковью[957]. Сначала дело было в том, что он поселил в своем замке в Кулинге, недалеко от Рочестера, капеллана по имени Джон, человека неортодоксальных взглядов. Однако вскоре степень причастности Олдкасла к ереси стала очевидной, когда он в присутствии короля признался, что некоторые трактаты еретического характера, найденные в магазине на Патерностер Роу в Лондоне, действительно принадлежали ему. В свое оправдание он сказал, что содержащиеся в них доктрины достойны осуждения, но что он не понял их смысл. Король был глубоко потрясен этим откровением, а духовенство, вероятно, более привыкшее к подобным писаниям, приготовилось к дальнейшим действиям против Олдкасла. Тем временем было решено, что короля, как его друга, попросят узнать, что он может сделать.