Переходу через Балканы предшествовала обстоятельная подготовка материального обеспечения отряда. Сухари были заготовлены полностью своими силами - интендантство ничем не помогло; закупалось зерно, мололось, выпекался хлеб и сушились сухари. Так были обеспечены сухарные запасы на десять дней: четыре носимых и шесть возимых дач. Вьюки, подводы, фураж, буйволы и рабочие из местного населения были собраны при посредстве бывшего болгарского ополченца старшины Троянского окружия Георгия.

На основании всех данных об обстановке Карцов принял решение произвести переход Балкан тремя колоннами.

Правая колонна (2 роты и 3,5 сотни с одной болгарской четой) должна была двигаться по пути из Шиповки в Рахманлий. Средняя колонна двигалась по пути от колиб Княжевецких на Карнаре четырьмя эшелонами; первый эшелон под командованием полковника Бородина (10-й стрелковый батальон, одна саперная рота, две сотни и шесть орудий) должен был выступить 4 января; второй эшелон под начальством командира Староингерманландского полка полковника Татищева (полтора батальона и две сотни) выступал 5 января; третий эшелон под начальством майора 9-го полка Духновского (два батальона и две сотни) начал движение 6 января; четвертый эшелон из двух рот и полутора сотен составлял резерв. Левая колонна (одна казачья сотня) следовала по пути от монастыря Успения на Карлово. Всего в горы направлялось 5300 человек; прочие войска Троянского отряда были оставлены небольшими гарнизонами по северную сторону Балкан.

В пути приходилось преодолевать неимоверные трудности. Каждый передок, орудие, зарядный ящик в разобранном виде перетаскивали по узкой дорожке на специально сделанных для этого салазках. Под первое же орудие пришлось выделить, помимо артиллеристов, 48 буйволов, две роты 9-го полка и 300 человек болгар. Дорога на перевал была предварительно расчищена болгарами, вслед за которыми продвигались саперы, срубавшие мешавшие деревья, разбивавшие или спускавшие под кручу камни. Для ободрения изнемогавших людей начальник штаба отряда принимал личное участие в этих работах. За 8 часов было пройдено таким путем 9 км подъема. Все это время стоял густой туман, мороз в 23-27°; леденящий ветер порой переходил в короткие вьюги: Так втащили на перевал два орудия, остальные пришлось вернуть обратно.

Центр тяжести всех событий перехода через Балканы сосредоточился в средней колонне. Левая колонна была очень мала, а правая не нашла пути и вернулась обратно.

4 января стоял сильный мороз, сопровождавшийся густым и пронизывающим туманом; на дорогах лежал глубокий снег. Первый эшелон к ночи достиг своей пехотой и конницей перевала и пытался внезапно захватить турецкие укрепления, но его атака была отбита; потери были невелики - 8 убитых и 10 раненых. Днем 5 января к первому эшелону подошел второй, а к утру 6 января, несколько не доходя перевала, собрался почти весь отряд. Ввиду почти полной недоступности турецких позиций с фронта решено было попытаться овладеть ими путем обхода их правого фланга. При помощи болгарских четников была найдена обходная тропа.