Организация Радецким наступления через Балканы имела и другие ошибки. Среди них важную роль играло неправильное распределение сил. Так, в правую колонну было назначено 16 500 штыков и сабель, в левую - 18 800, в центре оставлено 12 000. Оставить в центре столь значительные силы не было никакой необходимости, так как, по признанию самого Радецкого, лобовая атака турецких перевальных позиций невозможна. Значительную путаницу вносили предписания о том, что целью действий обеих колонн была деревня Шипка, в то время как укрепленный лагерь турецких войск южнее перевальных позиций находился не в Шипке, а в деревне Шейново.

Плохо была организована телеграфная связь. Телеграфная линия тянулась только за левой колонной, да и та не была к началу боя закончена, с правой же колонной телеграфная связь вовсе не была предусмотрена.

Наступление началось 5 января. Святополк-Мирский диспозицию на этот день отдал накануне. По этой диспозиции авангарду под начальством командира 4-й стрелковой бригады полковника Крока в составе 4-й бригады, саперной роты, горной батареи и трех казачьих сотен приказано было выступить в 8:00 5 января от горы Крестец и перейти в деревню Сельцы, где и заночевать. Вслед за авангардом подтягивались и другие части колонны; 30-я пехотная дивизия, следовавшая в хвосте колонны, должна была 5 января одной бригадой перейти к Крестцу, а другой - в Травну. В ночь с 4 на 5 января вперед для расчистки пути было выслано 2000 болгар с лопатами и рота саперов. За ночь они успели расчистить путь лишь на 2 км к югу от Крестца. Южнее шла только сплошь занесенная снегом узкая тропа, и авангард сам расчищал себе дорогу, роя траншеи глубиной в 1,5 м и шириной около 2 м. В Сельцы авангард прибыл затемно. Главные силы колонны были задержаны втаскиванием на подъемы приданной им артиллерии, и потому к началу спуска с перевала у Сельцов прибыли лишь головные части главных сил, прочие же заночевали у Крестца; 30-я дивизия 5 ян­варя обеими бригадами успела перейти лишь в Травну.

Диспозиция по правой колонне была отдана Скобелевым только 5 января. В этот день в 18:00 первым должен был выступить авангард под командованием Столетова в составе 1-й болгарской бригады, 12-го стрелкового батальона, батальона казанцев и сотни уральцев; в тот же день авангард должен был занять гору Караджу. Прочие силы колонны направлялись вслед за авангардом, кроме 9-го Донского казачьего полка, составлявшего боковой отряд и двигавшегося по дороге, проходившей правее. В действительности 5 января начал движение один лишь авангард, причем голова его прибыла к Карадже 6 января около 8:00, а главные силы подошли к ней лишь около полудня. В итоге правая колонна, так же как и левая, 5 января не достигла намеченного диспозицией пункта.