Во главе войска, выступившего к Можайску, был поставлен боярин князь Дмитрий Иванович Шуйский, «прославившийся» как самый неудачливый и неталантливый полководец. В других обстоятельствах решительный поход на войско короля Сигизмунда III под Смоленском, должен был бы возглавить князь Михаил Скопин-Шуйский, уже имевший опыт военных действий совместно с наемной «немецкой» ратью. Позднее автор «Иного сказания», не скрывая своего осуждения, напишет об этом вынужденном назначении: «в его место дал воеводу сердца не храбраго, но женствующими обложена вещми, иже красоту и пищу любящаго, а не луки натязати и копия приправляти хотящего»[520]. Как вскоре выяснится, это назначение предопределило поражение царя Василия Шуйского и, вообще, окончательное падение так и не начавшейся династии князей Шуйских. Другому решению царя Василия Шуйского суждено было, наоборот, изменить впоследствии всю историю русского дворянства. Речь идет об известном указе царя Василия Шуйского, разрешавшем служилым людям, отличившимся во время осады тушинцами Москвы, переводить часть своих поместных владений в вотчину (одну пятую часть, составлявшую 20 четвертей из 100)[521]. Самые ранние жалованные грамоты, выданные «за царево Васильево осадное сиденье», датируются началом мая 1610 года. Это дало основание Б.Н. Флоре высказать предположение о том, что целью издания указа было «сплочение русского дворянства вокруг трона накануне похода русских войск к Смоленску»[522].

В Смоленской ставке короля Сигизмунда III решали непростую задачу, что делать с коронным гетманом Станиславом Жолкевским, вошедшим в конфликт с влиятельными советниками короля Сигизмунда III, уже начинавшими делить будущую смоленскую победу. Конкуренты гетмана Жолкевского предложили поручить ему какое-нибудь безнадежное предприятие. Так он был отправлен с несколькими сотнями человек на выручку польско-литовским отрядам, теснимым в разных местах. У гетмана Станислава Жолкевского была очень неопределенная королевская инструкция: «предложить москвитянам (если до этого дойдет) [поставить] на государство королевича Владислава»[523]. В свой поход принесший ему вместо ожидавшейся неудачи огромный триумф, он отправился из-под Смоленска 23 мая (2 июня) 1610 года. Одновременно экспедиция гетмана Станислава Жолкевского стала прологом побед самого короля Сигизмунда III в Московском государстве.

Сначала маршрут гетмана Станислава Жолкевского лежал к Белой, где он должен был помочь осажденному отряду Александра Госевского. В дороге он соединился с бывшими тушинцами, в том числе с их наиболее организованной силой под командованием полковника Александра Зборовского и повернул с ними на смоленскую дорогу. Стратегический смысл укрепления в Цареве Займище гетман Станислав Жолкевский разгадал: «Князь Димитрий намеревался вытеснить нас успешным фортелем, употребленным Скопиным; поэтому он приказал Волуеву построить городок при Цареве [Займище], что и было сделано Валуевым с большой поспешностью». Но известно, что копия всегда хуже оригинала, и князь Дмитрий Шуйский не учел многое из того, что учитывал князь Михаил Скопин-Шуйский, строя, например, укрепленный острог под Калязиным. Главным образом, не учтено было то, что Царево Займище, отстояло на значительном отдалении от основного войска в Можайске. Поэтому, когда были получены известия о начале приступа к Цареву-Займищу королевских войск, князь Дмитрий Шуйский нарушил правило, соблюдавшееся Скопиным, и двинулся со всем войском на открытое пространство. Более того, ему приходилось спешить и сделать круг, потому что можайская дорога была сразу же отрезана гетманом Станиславом Жолкевским под Царевым Займищем. Так этот «полководец» привел свою армию к месту будущего позора под названием Клушино.