Его великий южный поход оставил так много отголосков в поздних письменных источниках, что нам сейчас трудно отделить правду от вымысла. Предположительно, флот викингов насчитывал 62 корабля, хотя в одном источнике говорится, что их была ровно сотня. Как и в предыдущем походе в 844 году, викинги, по-видимому, сначала совершали набеги на северное иберийское побережье, и сделали  неудачную попытку захватить город Сантьяго-де-Компостела в Галисии. После этого они продолжали двигаться на юг и снова напали по очереди на Севилью, Кадис и Альхесирас. Осенью 859 года флот викингов, не встречая сопротивления, прошел через Гибралтарский пролив — насколько известно, они были первыми скандинавами, которым удалось это сделать.

В скандинавских источниках XII века Средиземное море называется Miðjarðarhaf — что отсылает нас к морю Мидгарда, — и даже подходы к нему имеют мифологический подтекст. Гибралтарский пролив носит название Норвасунд (Norvasund), что некоторые ученые переводят как «пролив Одина» — подразумевается Один в образе Норра, брата Ночи. То, что викинги дали этим местам именно такие названия, может означать, что этот регион был для них совершенно новой и неизведанной территорией — они отправлялись в места, не отмеченные ни на одной карте, практически в царство легенд.

Преодолев пролив, флот викингов направился к побережью Северной Африки, и там их ждал первый крупный успех. В течение восьми дней викинги удерживали и грабили город Мазимма в небольшом марокканском государстве Некор. В числе прочего были захвачены две женщины из королевской семьи (мы даже знаем их имена — Ама ар-Рахман и Ханула), за возвращение которых эмир Кордовы заплатил большой выкуп. Затем викинги вернулись в Испанию и разорили Андалусию и Мурсию, после чего двинулись вдоль берега Средиземного моря на север. В источниках есть косвенные указания на то, что при этом они разделились на более мелкие флотилии, что напоминает о воинских братствах, сражавшихся во Франкии.

Были совершены набеги на Балеарские острова Форментера, Ибица, Майорка и Менорка. Затем флот двинулся к южным землям франков, где викинги напали на несколько монастырей и городов и остановились на зимовку в болотистой местности Камарг на территории современного Прованса. Весной 860 года викинги совершили набег на Рону, но были оттеснены обратно к морю, после чего отплыли в Италию. У нас есть достаточно надежные источники, подтверждающие нападение на Пизу, но далее легенды начинают вытеснять факты. Поздние тексты, созданные в Нормандии в XI веке, рассказывают волнующую историю о том, как викинги с успехом напали на город, который посчитали самим Римом, но с досадой обнаружили, что на самом деле это было маленькое тосканское поселение Луни. Конечно, маловероятно, что люди, видевшие Константинополь, могли принять обычную деревню за бывшую столицу империи. Кроме этого, в повествовании есть элементы, повторяющиеся в других, не менее сказочных историях, и, к сожалению, все это почти наверняка выдумка. Что, однако, не исключает того, что Луни, а также Фьезоле (упомянутый в другом тексте) на самом деле были разграблены. Более того, после набегов на севере Италии весь флот викингов исчезает из записей почти на год, а из имеющихся у нас источников ясно, что они направились в Восточное Средиземноморье. Хроники X и XI веков отмечают их появление в Константинополе и Греции, а один вполне достоверный арабский источник даже помещает их в Александрию, что дает основания предположить, что викинги дошли до Египта.