Доброжелательно-дружественная тональность присуща переписке Антона Чехова с другим его еврейским знакомым — земляком-журналистом А. Б. Тараховским. Будучи учеником 7-го класса Таганрогской Александровской мужской гимназии, Тараховский опубликовал в местной газете «Таганрогский вестник» ряд восторженных статей о гастролях труппы оперетты, за что был исключен из гимназии. После этого инцидента Тараховский в качестве корреспондента начал сотрудничать с «Таганрогским вестником». Один из его рассказов — «Горячее сердце», привлек внимание А. П. Чехова, и по его рекомендации был (под псевдонимом А. Даров) напечатан московским издательством «Посредник» (1894). Личное знакомство земляков состоялось позже, и с тех пор они находились в дружеских отношениях и переписке. В 1898 г., откликнувшись на предложение Чехова, Тараховский написал статью «Таганрог» (по поводу 200-летнего юбилея города), которая была опубликована в московской газете «Курьер» за подписью «А. Т.». В местных газетах «Таганрогский вестник» и «Приазовский край» Тараховский печатал острые критические заметки о работе городского самоуправления и общественных деятелей под псевдонимом «Шиллер из Таганрога». Заведуя Таганрогским отделением «Приазовского края» (выходившего в Ростове-на-Дону), он помещал в ней свои статьи под общим названием «Арабески». В начале XX века Тараховский имел небольшую типографию, одно время издавал свою газету «Приазовская речь». Он оставил воспоминания об А. П. Чехове («Приазовский край», 07.07.1904 и 2.07.1914; «Приазовская речь», 16.01.1910).

Приводимые ниже письма отчетливо иллюстрируют характер личных отношений между писателем и молодым журналистом.

В письме от 4 сентября 1900 г. Абрам Тараховский обратился к Чехову со следующей личной просьбой:

Я, жена и дети находимся в настоящее время в Балаклаве, куда нас послали для купанья и лечения виноградом. Произошло это следующим образом. 3 августа жена разрешилась от бремени девочкой, очень здоровой и крепкой. А через две недели девочка наша умерла ‹…› и это на всех нас, а на жену в особенности, произвело прямо убийственное впечатление. Все врачи советовали нам поскорее убраться на время из Таганрога, чтобы немного рассеять сильно потрясенную и физически и нравственно жену. Зная, что в Ялте мне нельзя жить как еврею, мы избрали Балаклаву и приехали сюда. Но здесь совсем ничего хорошего нет. Холодно, сыро, дожди, постоянный ветер. О купанье не может быть и речи, и кроме того полное неблагоустройство и скука. И мы решили уехать отсюда. Но куда? Вот почему я и решился, уважаемый Антон Павлович, беспокоить Вас. Не знаете ли Вы, как строго преследуется на Южном берегу Крыма (Ялта, Алушта, Гурзуф, Симеиз и пр.) приезд евреев для лечения, и нельзя ли как-нибудь устроить, чтобы я мог прожить там около месяца. Жена, как врач, имеет право жительства повсюду, следовательно, вопрос только обо мне. В Таганроге благодаря знакомству мне нередко удавалось это устраивать, но может быть в Ялте, особенно теперь, по случаю приезда государя, об этом нельзя и думать. Во всяком случае, я очень прошу Вас сообщить мне, как быть? Здесь ужасная тоска, а ехать обратно в Таганрог не хотелось бы. Мы здесь с 31 августа, и за все время не было ни одного теплого дня. ‹…› Прошу еще раз простить, что я беспокою Вас, но уж слишком несимпатична мне Балаклава, и если без особых затруднений Вам удалось бы исполнить мою просьбу, Вы оказали бы нам величайшую помощь.