И Твид продолжил увеличивать свои доходы: он использовал свою юридическую фирму для вымогательства денег, что было замаскировано под юридические услуги. Сам себя назначил заместителем уличного комиссара — должность со значительным доступом к городским подрядчикам и финансированию. Купил Нью-Йоркскую полиграфическую компанию, которая стала официальной типографией города и поставщиком канцелярских товаров для городских служб, а затем приобрел компанию производителей канцелярских товаров, и обе компании начали взимать плату за свои товары и услуги.

В течение следующих нескольких лет «команда Твида» уступила место более известному «кольцу Твида» или «шайке Твида» (Tweed ring), сплоченной группе единомышленников, занятых набиванием своих карманов самыми нечестными способами. Кто же входил в «кольцо Твида»? Его членами были мэр города А. Оуки Хэлл («элегантный Оуки»)[1796], городской регистратор Джордж Барнард[1797], городской контролер Ричард Б. Конноли («скользкий Дик»)[1798], Питер Б. Суини («хитрый Суини», «паук Суини», «мозговитый Суини») [1799], занимавший пост городского казначея и комиссара департамента парков; комиссаром департамента общественных работ был сам Твид[1800]. Как отмечает В. В. Согрин, сумма контрактов, получаемых Твидом ежемесячно, превышала 1 млн долл., а доходы его «кольца» превосходили прибыли К. Вандербильта[1801].

С избранием в 1868 г. на пост губернатора кандидата Таммани Джона Хоффмана «кольцо Твида» стало всемогущим. Эти выборы губернатора, по свидетельству современников были «обеспечены самым грубым и самым неприкрытым мошенничеством, когда-либо совершавшимся в городе, например, незаконной натурализацией иностранцев, ложной регистрацией, двойным и даже тройным голосованием и несправедливым подсчетом голосов»[1802].

Не случайно, на одной из карикатур Т. Наста более позднего периода под названием «Так что вы можете с этим поделать» Босс Твид изображен в небрежной позе, облокотившись на избирательную урну с надписью «Сила в подсчете». Подпись к рисунку поясняет позицию Твида: «Пока я считаю голоса, что вы можете с этим поделать?»[1803] Еще одна яркая карикатура «Проход через универсальное голосование» изображает очередь из голосующих под надзором полицейских. За столом с корзиной вместо избирательной урны стоит улыбающийся Большой Босс вместе с друзьями. На стенах грозные надписи, предупреждающие, что голоса должны быть отданы за демократов. Подпись к рисунку гласит: «Вы имеете свободу голосовать за кого хотите, а мы имеем свободу подсчитать голоса за того, кого мы хотим»[1804].