Отец рассказчика («одно из тех чуд, которых извергает из непочатого лона своего только одна Русь») не занимался светской живописью, писал исключительно для церкви. Поэтому именно к нему незадолго до своей смерти (которая не случайно приходится на самый конец «легендарной» екатерининской эпохи, перед тем как зло должно сменить свой облик) обратился Ростовщик. («Дьявол! совершенный дьявол!»). Церковный художник не просто копирует реальность, но изображает святость, действующую через это изображение на мир; зло, изображенное таким художником, тоже сможет действовать в мире, покинутом физически, и при этом сумеет сохранить свой прежний «мощный» образ, не измельчать и не «опошлиться».

Художник, в свою очередь, поначалу рад заказу, поскольку задумал написать дьявола (т. е., очевидно, сцену Страшного суда, которую в повести «Ночь перед Рождеством», также на исходе екатерининских времен, «малевал» и кузнец Вакула). Он видит в Ростовщике идеальную модель и не придает значения словам заказчика, исполненным метафизического смысла и пародирующим «Памятник» Пушкина: «Я не хочу умереть совершенно, я хочу жить». Естественно, в процессе работы духовно чуткий художник ощущает ужас, отказывается от затеи, но поздно: глаза Ростовщика уже переданы им, как живые.

Невольно послужив злу, художник расплачивается за это неведомым прежде «демоническим чувством» зависти к собственному ученику, получившему выгодный заказ для богатой церкви (ср. эпизод из истории художника Чарткова, купившего портрет). Лишь избавившись от портрета, он переживает некоторое облегчение. Но узнав, что его творение, переходя из рук в руки, несет с собою зло, что картина по-прежнему ломает судьбы людей, пережив смерти жены, дочери, младшего сына, художник уходит в монастырь, чтобы после многолетнего искуса создать животворный образ добра, который оказался бы сильнее запечатленного им зла. (В описании созданной отцом рассказчика картины «Рождество Иисуса» прямо повторены формулы пушкинской «Мадонны».)

Перед отъездом сына в Италию седовласый, «почти божественный старец» (в системе гоголевских персонажей есть тип старца-схимника, «защищенного» молитвой от сил зла; здесь этот тип связан с образом святого старца-художника у Вакенродера) завещает тому разыскать злополучный портрет и «истребить» его, прекратив тем самым «посмертное существование» Ростовщика. Однако тем временем портрет, воплотивший Ростовщика, незаметно украден с аукциона. Страшное зло снова затеряно в мире.

С образом Ростовщика неразрывно связаны три темы, особо волновавшие Гоголя во время работы над циклом «петербургских повестей». Это власть золота над душой человека. Это искусство, которое призвано быть «намеком о божественном», но может становиться и орудием зла. И это стремление дьявольских сил ценой золота подчинить себе «божественное» искусство. Именно поэтому портрет Ростовщика, оказавшись в XIX веке у молодого и талантливого художника, сначала толкает того на гибельный путь модного живописца, а затем, загубив дар, который мог бы послужить Богу и правде, разжигает в душе Чарткова темный огонь зависти к гениям. Обменяв свой Талант на золото, падший художник тратит все это золото на покупку и уничтожение великих шедевров.