В первом варианте повести художник, написавший страшный портрет, прямо называл Ростовщика Антихристом. Согласно гоголевской эсхатологии, тот не может прийти в мир до конца времен, когда ослабеют законы естества, сотворенного Богом, но может воплощаться как бы отчасти. Ростовщик и есть такое «пробное» воплощение Антихриста, который стремится продлить свои земные дни посредством искусства. С этим замыслом связано было имя, которое Ростовщик носил в 1-й редакции: Петромихали. В имени Петромихали «проступал» псевдоним Петра I, которого народные поверья отождествляли с Антихристом – Петр Михайлов. Во 2-й редакции повести образ Ростовщика очищен от прямой параллели с Антихристом (а ее следы юмористически снижены; так, квартальный надзиратель сравнивает старика, изображенного на портрете, с Громобоем, «сатанинским» персонажем баллады В. А. Жуковского «Двенадцать спящих дев»). Зато усилено впечатление демонической непобедимости Ростовщика: в отличие от 1-й редакции, портрет не теряет своей силы через 50 лет. Монашеский подвиг, предпринятый художником, написавшим картину, позволяет ему создать равное по силе «благое» творение, но не способствует победе над злом.

Чартков Андрей Петрович – молодой петербургский художник, центральный персонаж первой части повести. Образ Чарткова (в чьей фамилии звучит явственный намек на «чертовщину» и дьявольский соблазн) восходит к типовой фигуре художника из русских романтических повестей 1830-х гг. в духе Э.-Т.-А. Гофмана и А Тика. В то же время его несчастная судьба иллюстрирует гоголевскую философию искусства: небесное призвание притягивает к себе демонические силы, а власть золота противостоит власти творчества. Художник, поддавшийся бытовому соблазну мира, не просто губит свой талант, но и становится врагом истинного искусства. А значит – слугой «темных сил».

Чартков покупает на последний двугривенный в картинной лавке на Щукином дворе старинный портрет «в больших, когда-то великолепных рамах». На полотне изображен старик с лицом бронзового цвета, скулистым, чахлым, но наделенным «не северной силой». Особенно страшны живые глаза, глядящие прямо в душу и как бы силящиеся высосать ее из тела. Вернувшись к себе в бедную мастерскую на 15-ю линию Васильевского острова и заснув с мыслью о деньгах, Чартков видит сон. В мертвенном холодном сиянии месяца из рам портрета выходит старик ростовщик; он пересчитывает свои червонцы. Чарткову трижды снится, что он просыпается; впечатление кошмара от того усиливается. Лишь перекрестившись, Чартков одолевает дьявольское наваждение. Но утром следующего дня, когда к нему являются хозяин квартиры и надзиратель, требуя платы, Чартков обнаруживает сверток с 1000 червонцев.