Душа его словно раздваивается. В нем спорят истинный художник, мечтающий о трех годах спокойной и самоотверженной работы, и двадцатилетний юноша, любящий кутнуть и склонный к модной бойкости красок (от чего предостерегает его старый наставник-профессор). «Бытовое» начало побеждает в нем (как в поручике Пирогове из «Невского проспекта», который своей пошлой нормальностью оттеняет вдохновенного Пискарева). В конце концов, он избирает погибельную участь богача-живописца.

Переход Чарткова в новое социальное качество изображен Гоголем как предательство, измена, религиозное падение. После переезда в роскошные апартаменты на «дьявольском» Невском проспекте и выхода в свет заказной хвалебной статьи «О необыкновенных талантах г. Чарткова» он пишет первый «модный» портрет. Этот эпизод аллегорически изображает «переделку» и продажу души Чарткова. После нескольких сеансов, все дальше уходя от верности оригиналу (таково требование матери заказчицы), он переносит приукрашенные черты юной Lise, уже познавшей страсть к балам, на свой старый эскиз Психеи.

Тут заключена двойная метафора «отступничества». Во-первых, имя портретируемой девушки отсылает читателя к давней литературной традиции, которая на русской почве восходит к «Бедной Лизе» H. М. Карамзина, оно ассоциативно связано с идеей погибающей естественности, с образом трагической утраты невинности. Во-вторых, «записывая» портретом Lise Психею, художник как бы подкладывает свою собственную душу под заказной, лживый портрет.

Восхищенный рассказ заказчицы-матери о модном живописце с говорящим именем мсье Ноль заранее указывает на отрицательный предел художнической судьбы Чарткова. Символически мсье Ноль, то есть ничто, связан с дьяволом-разрушителем, которому служит теперь Чартков, попавший под власть таинственного портрета. Чем выше его положение в свете, тем ниже падает его душа. Порицая в «модных» разговорах Михель-Анджело, он не замечает, что сам превратился в падшего ангела, стал одним из «движущихся каменных гробов с мертвецом вместо сердца».

Третий ключевой эпизод повести (после кошмарного сновидения, и портрета «Психеи-Lise») раскрывает герою всю бездну его нравственного падения, а значит – и профессиональной гибели. Бывший соученик Чарткова, избравший прямо противоположный путь в искусстве и жизни, в отличие от него смиренно сознает, что XIX век не имеет творческих преимуществ перед гомеровской античностью и итальянским Возрождением. Долгие годы он провел в Италии и теперь выставляет в Академии художеств «итоговую» свою картину, «плод налетевшей с небес на художника мысли». Гоголь принципиально уклоняется от описания «сюжета» картины; ему важно сосредоточить все внимание читателя на параллели: Чартков, подменивший душу золотом, – и «соученик», заключивший весь мир в своей душе. Будучи «достойным» членом Академии, Чартков должен вынести вердикт, но остатки художественного чутья не дают ему высокомерно «уничтожить» соперника. Как безумный, выбегает он из зала, запирается в мастерской и пытается создать образ Падшего Ангела – автопортрет Психеи, души. Но даже техника им утрачена – он попросту разучился рисовать.