Шоу попал в мир финансов через отдел торговли ценными бумагами за счет собственных средств банка Morgan Stanley, куда его взяли для создания компьютерной системы в поддержку количественного трейдинга. Шел 1986 год, работа в Morgan Stanley кипела. Секретный отдел аналитики собственных операций банка тестировал компьютеризированную систему получения прибыли от краткосрочных эффектов ликвидности на фондовых рынках. Как в 1970-х открыл Майкл Стейнхардт, крупная заявка на продажу от пенсионного фонда может выбить стоимость акций из колеи; при условии, что за этой продажей не стоит никакой информации, то есть пенсионный фонд продает акции, потому что ему нужна наличность, а не потому, что он реагирует на плохие новости, Стейнхардт мог извлечь выгоду, купив и придержав акции, пока цена на них не вернется на прежний уровень. Отдел аналитики собственных операций Morgan Stanley намеревался обойти Стейнхардта в этой игре. Для определения ценовых колебаний, основанных не на информации, команда квонтов рассортировала акции в пары: колебания у Ford имели тенденцию повторять изменения GM, American Airlines шли за United Airlines, International Paper — за Georgia-Pacific и т. д. Если одни акции падали в то время, когда их парные стояли на месте, вероятнее всего, это было спровоцировано трейдером институционального блока, которому понадобились наличные, — в этом случае цена вскоре возвращалась к исходному уровню, создавая прекрасную возможность обогатиться⁸. Конечно, метод Morgan Stanley не был безупречным, но этого и не требовалось. Чтобы получать прибыль, фирме достаточно было угадывать больше чем в половине случаев.

Проработав в Morgan Stanley несколько лет, Шоу захотел заниматься чем-то большим, чем построение компьютерной системы отдела. Он был поражен ограниченностью подхода, применяемого банком. Разобравшись, как получать прибыль от простого парного трейдинга, отдел аналитики собственных операций инвестировал во все возможные исследования. Привлекались физики, стремившиеся применить к рынкам теорию хаоса, математики, пытавшиеся рассчитать сложные дифференциальные уравнения для моделирования изменения курсов акций, и даже, согласно расчету одного ветерана, системы, использующие 3D-очки для отслеживания шаблонности изменения цен⁹. Но, по мнению Шоу, человека с научной компьютерной базой, Morgan Stanley игнорировал некоторые потенциально интересные направления. То, как банковские специалисты искали аномалии в финансовых данных, кардинально отличалось от подхода, который бы использовала университетская команда специалистов по вычислительной технике, и технологии для комбинирования аномалий в трейдинг-модели также очень разнились. Совершенно не предполагая, куда это его заведет, Шоу уволился из Morgan Stanley, снял офис в Гринвич Виллидж над книжной лавкой, принадлежавшей коммунистам, и открыл собственную фирму.