Уставы предоставляли офицерам существенную свободу в выборе револьвера или пистолета. Рузвельт носил флотский револьвер, который сейчас классифицируется как Новый флотский самовзводящийся револьвер «кольт» двойного действия образца 1892. Он имелся для коротких и длинных патронов кольта калибра 0,41, а также для коротких и длинных патронов кольта калибра 0,38. Это был шестизарядный револьвер со стволом длиной 6 дюймов (см. илл. L, рис. 5, глава 13).
Хотя офицерам не было обязательно носить оружие с прикладом, Рузвельт взял с собой винтовку своего собственного выбора в качестве защиты от вражеских снайперов. Только в Первую мировую войну стал очевиден здравый смысл такой практики, но она укоренилась лишь во Вторую мировую войну.
Рузвельт выбрал винчестер образца 1895, калибр 0,30, карабин армии США (см. илл. LVI, рис. 3), который использовал патрон государственного выпуска. Но он расстался с карабином, когда одному из его солдат понадобилось ружье. «Он [Боб Ренн] прибыл к нам очень поздно, и мы не смогли достать ему карабин Крэга; поэтому я отдал ему свой винчестер, использующий патроны государственного производства; а когда его демобилизовали, он с триумфом увез винчестер домой на зависть своим друзьям, которым самим пришлось сдать свои любимые винтовки».
В течение всей кампании на Кубе Рузвельт замечал, что обе стороны отличаются, в общем, плохой меткостью. Вовсе не так обстояло дело с выходцами с Запада в его собственной части. За несколько лет до этого, написал он, «нет никаких сомнений, что наши западные охотники в своей массе такие же хорошие снайперы и, возможно, много лучше любого другого сообщества людей в мире, даже не исключая голландских буров или тирольских егерей, и определенное число их, кто много охотился, способны очень свободно истратить патроны, но, несомненно, являются меткими стрелками и демонстрируют исключительное мастерство».
Но в целом верный прицельный огонь отсутствовал, и Рузвельт оставшуюся часть своей жизни активно выступал за снайперскую подготовку гражданских лиц как часть всеобщей программы готовности. В 1901 г. постановлением конгресса военному министру было приказано создать Национальный совет по продвижению обучения стрельбе из винтовки, включая в его членство представителей от регулярных воинских частей, Национальной гвардии и Национальной стрелковой ассоциации Америки. Должны были устраиваться соревнования по стрельбе из малого оружия, расходы команд регулярной армии и Национальной гвардии должны были оплачиваться, и должны были выдаваться призы, оплаченные из средств, выделенных конгрессом. Такое признание серьезно укрепило Национальную стрелковую ассоциацию Америки, сделав ее частью официальной программы.