После своего второго президентского срока Рузвельт совершил несколько охотничьих и исследовательских экспедиций в Африку и Южную Америку, во время которых использовал различные винтовки, большинство из которых было предоставлено Винчестером. Это оружие он отбирал с большой тщательностью, заставив компанию «Винчестер» оснастить их специальными прицелами и ложами. Ему особенно нравился его винчестер 0,45—70, модель 86, из которой он подстрелил американского лося и подумывал о том, чтобы взять эту винтовку с собой в Африку для охоты на более крупную дичь. Компания «Винчестер» сомневалась, что она будет достаточно мощной, и вместо этого предложила свою винтовку калибра 0,405. В конце концов Рузвельт решил взять их три, послав свою 0,30—30 для того, чтобы она использовалась в качестве модели для лож и прицелов. Преодолев некоторые трудности, поскольку Рузвельт был особенно придирчив в отношении деталей своих винтовок, «Винчестер» изготовил винтовки. Кроме этого, он взял с собой «спрингфилд», двуствольную голландскую винтовку и «манлихер». «Винчестер» поставил боеприпасы по заказу, отправив загодя огромный груз в Момбасу, порт прибытия экспедиции, для дальнейшего путешествия во внутренние районы Африки.

Африканская экспедиция длилась одиннадцать месяцев, во время которых Рузвельт со своими компаньонами добыл 4897 экземпляров млекопитающих, более 4 тысяч птиц и около 2 тысяч рептилий. В книге «Тропы африканской дичи» Рузвельт писал: «Я всегда держал в руках с собой винчестер либо «спрингфилд», и для любой обычной дичи я гораздо более предпочитал их любым другим винтовкам. Винчестер великолепно справлялся со львами, жирафами, антилопами и более мелкой дичью, а также, как мы это увидим позднее, с гиппопотамами. Для крупной дичи, вроде носорогов и буйволов, я выяснил, что лично для меня тяжелая голландская винтовка, без сомнений, была самым подходящим оружием».

Рузвельт умер в 1919 г. Кроме почестей, отдаваемых ему как государственному деятелю, солдату, спортсмену, натуралисту и писателю, он занимает особое место в душе человека Запада как один из последних великих личностей исчезающего «фронтира». Некоторые из его винтовок сейчас находятся в музеях, немногие принадлежат его наследникам, но большинство из них там, где бы ему хотелось, чтобы они были: висят на стенах домов на Западе.

Джеймс Дж. Кларк из «Винчестера» (Западный дивизион) «Олин Матисон Кемикл корпорейшн» (Нью-Хейвен, Коннектикут), отобрал семь экземпляров огнестрельного оружия, показанных на илл. LVI; они олицетворяют оружие с прикладом, которое Тедди Рузвельт покупал у компании «Винчестер». Другие экземпляры оружия, принадлежавшие либо использовавшиеся Рузвельтом, рассматриваются и иллюстрируются в других главах этого издания.