Существенное место в философии Шестова занимает проблема трагического. Согласно Шестову, подлинная философия возникает и существует только на почве глубочайшей личностной трагедии. Но даже в этом, казалось бы, самом бесспорном пункте не всё однозначно, есть свой свет, свои тени.

Трактат молодого Ницше «Рождение трагедии из духа музыки» (1872) поставил вышеназванную проблему во весь рост, связав её с закономерностями развития культуры, её взлётами и упадками. Когда идеи Ницше достигли России (в 1892–1894 гг.), первые представители русской ницшеаны, проявив интерес к различным сторонам новоявленного учения, трагический нерв этого учения как бы не заметили, проигнорировали. Так поступил не только Н. К. Михайловский (литератор! литературный критик!), но и авторитетнейший философ В. С. Соловьёв.

Правда, были и те, кто постарался продолжить и развить ницшевскую трагическую интенцию. Одним из первых её подхватил Вяч. Иванов. В литературе Леонид Андреев настойчиво, страстно обнажал ранее скрытые глубины трагизма бытия[277]. Л. Шестов был в числе тех немногих, кто сохранил и обострил интерес к этой фундаментальнейшей философской и эстетической проблеме, дав импульс к дальнейшему её осмыслению и разработке.

Однако имплицитно заложенные в ницшевской постановке проблемы широта и глубина Шестовым были частично утрачены. (Кстати, «Рождение трагедии» русский последователь Ницше счёл ранним, незрелым сочинением автора и, можно сказать, не принял его всерьёз).

Для Ницше трагедия творится взаимодействием противоположных начал – дионисизма и аполлонизма. В порождаемом трагедией «метафизическом утешении» сливаются скорбь и радость: «Индивид гибнет, но целое мира живёт и торжествует». Подлинная трагедия (в духе Эсхила), по Ницше, преодолевает декадентский пессимизм.

Для Шестова же, целиком стоящего на стороне страдающего и гибнущего индивида, такое решение проблемы неприемлемо. Соответствующий ницшевский термин «метафизическое утешение» он отвергает. Его собственная трактовка сущности трагического более односторонна и мрачна, она ближе к кьеркегоровскому видению, к кьеркегоровской тональности в её разработке. И ещё: Шестов, подобно великому виртуозу Паганини, исполняет свою партию «на одной струне». Струна эта – конфликт между единичным человеческим существованием и миром как целым. Да, это глубочайшее трагическое противоречие. Но есть ведь и другие, им несть числа, однако они остаются вне поля зрения мыслителя.

Исследователи справедливо отмечают склонность Шестова к суждениям заведомо односторонним, предвзятым и эпатирующим. Обычно это относят на счёт неустранимой оригинальности личности автора, особенностей индивидуального стиля. Между тем, подобный антидиалектизм – сущностная черта того неклассического, постмодернистского типа философствования, который Шестов представляет, реализует.