С 1328 г. великокняжеский стол почти беспрерывно занимали московские князья. Московская земля к концу XIV в. стала наиболее влиятельным политическим образованием Северо-Восточной Руси.

Множество факторов, выделенных исследователями, сплелось воедино в истории возвышения Москвы и Московской земли [Станкевич 1834: 42; Забелин 1881: 764; Любавский 1909: 71–72] (подробный анализ историографии «возвышения Москвы» представлен в работе Н. С. Борисова [Борисов 1999: 10–64]). Еще во время дискуссий середины XX в. С. В. Юшков отмечал, что возвышение Москвы «всегда будет предметом обсуждения в исторической науке» [Юшков 1946: 55]. Наиболее полно этот вопрос был разработан в XIX в. В. О. Ключевским, который воспринимал успехи Москвы как единство политических и социально-экономических причин (экономические выгоды географического положения, значение церкви, политика московских князей) [Ключевский 1988: 8–26]. Его концепция отразилась на всей последующей историографии XX в. [Мавродин 1939: 72; Тихомиров 2003: 126–129; Черепнин 1960: 456–459], хотя и возникали отдельные попытки отхода от ее положений [Смирнов 1946: 55–90; Зимин 1991: 191–211; Гумилев 2004: 142–151]. В наши дни обращение к теме приводит к переосмыслению ряда выводов В. О. Ключевского [Борисов 1986; Кривошеев 1992: 40–51; Горский 1997: 1–9; Аверьянов 2001], но неизмененным остается признание тесной связи двух процессов в строительстве политического и национального могущества Москвы: «Один процесс расширял территорию и внешнее влияние этого княжества, другой собирал элементы верховной власти в лице старшего из московских князей» [Ключевский 1988: 40].

В XIV в. становление Московской земли прошло несколько этапов. Первый период может быть определен временем формирования основного ядра Московской земли, складыванием самого города-государства. За первую половину XIV в. Москву окружили города-пригороды (Коломна, Переславль, Можайск, Звенигород и др.), в результате административного освоения территорий увеличилось число волостей[238]. А. М. Сахаров справедливо писал о том, что «нельзя не отметить и общего подъема городской жизни в Московском княжестве, на фоне и в связи с которым проходило быстрое выдвижение Москвы» [Сахаров 1959: 84].

Завещание Ивана Калиты подвело итог образованию Московской земли, впервые очертило ее границы [ДДГ: 7–11 (№ 1)]. Его духовные грамоты установили «фундаментальные основы политической системы Московского княжества» [Алексеев 1987: 98] (см. также: [Данилова 1994: 204]). По-видимому, правление Калиты открыло возможность для нового процесса – сращивания Московской земли с территорий великого княжения Владимирского.