Следующий период политического и территориального становления Московской земли растянулся на длительное время. Москва присоединяла города, потерявшие свои связи с прежними политическими центрами, также ей было необходимо сломить независимость крупных городов-государств, выросших, подобно ей самой, в XIV в. А. А. Горский писал об этих изменениях: «Со второй половины столетия процесс консолидации северо-восточных русских земель с центром в Москве начинает брать верх и становится необратимым» [Горский 1996: 47].

Завещание Дмитрия Ивановича Донского [ДДГ: 33–37 (№ 12)] (см. также: [Алексеев 1987: 104–107]) стало следующим важным шагом после духовной Ивана Калиты. Оно показало, что определенные результаты на этом этапе усиления Москвы были уже достигнуты. В духовной грамоте 1389 г. отразилась не только большая забота о землях и имуществе, но и о судьбе великого княжения в Москве. Князь распорядился «своею отчиною, великим княжением», отдавая власть по наследству старшему сыну. В завещании также оговаривался переход владений великого князя в случае его смерти старшему в роде Даниловичей: «А по грехом, отъимет Бог сына моего, князя Василья, а хто будет под тем сын мои, ино тому сыну моему княж Васильев оудел…» [ДДГ: 33 (№ 12)]. Исследователи связывали это условие с разными обстоятельствами как внешнеполитического, так и внутриполитического характера[239]. Дискуссионными до сих пор остаются вопросы, вводил ли Дмитрий Донской своим завещанием новую систему наследования и какие цели он преследовал этим распоряжением [Александров и др. 1995: 83–84; Кучкин 2001: 166; Фетищев 2003: 48–51; Кинев 2002: 54–59; Веденеева 2004: 235–239].

Каждый наследник Дмитрия Донского был наделен комплексом владений, делящимся на три категории: Москва, Московские земли и «примыслы» [Фетищев 2003: 45–47]. В категории последних, отошедших младшим сыновьям Дмитрия Ивановича, впервые были названы «купли деда» Ивана Калиты: Галич, Углич, Белоозеро[240] [ДДГ: 34 (№ 12)]. Бесспорно, присоединение «купель» Калиты к Московской земле свидетельствовало об успехах собирания территорий Северо-Восточной Руси в единое государство. Но происходило это еще в очень осторожной форме, они не пополнили состав великокняжеских земель, а перешли под власть местных князей московской династии. Это, вероятно, базировалось на стремлении соблюсти их некую территориально-политическую независимость.

Н. Е. Веденеева отмечала скрытые политические цели, заложенные Дмитрием Ивановичем в своем последнем завещании: «Младших сыновей он наделяет уделами, расположенными в западной части княжества на границе с Литвой и Тверью. Имея такое грозное соседство, они должны были самым тщательным образом заботиться о безопасности границ своих уделов, а объективно границ всего Московского княжества. Кроме того, обладание далеким Белоозером, Галичем и Угличским княжеством создавало серьезные трудности и неудобства в управлении ими» [Веденеева 2005: 104]. Напротив, «отчинные» владения Василия I представляли «единый территориальный массив» [Веденеева 2005: 104].