Роль Дмитрова в качестве центра самостоятельной земли в XIV в. или вызывает сомнения, или же была представлена очень слабо. В XV в. город, безусловно, потерял черты прежней независимости и не мог проявить какую-либо самостоятельную позицию в межкняжеских усобицах второй четверти XV в.
Образование Дмитровской земли было инициировано Москвой в конце XIV в. – начале XV в., видимо, с целью противостояния возможной агрессии со стороны тверских или серпуховских князей. Не будучи по своему происхождению московским пригородом, Дмитров благодаря своему важному географическому положению сумел со временем приблизиться именно к такому статусу. Обладание Дмитровом политическими соперниками Василия II не могло повлиять на расстановку сил. Кратковременное княжение в городе Юрия Дмитриевича в 1432 г. и Василия Юрьевича в 1435 г. лишь декларировало права этих князей по отношению к великому князю, являлось признанием их власти.
* * *
История Москвы, Коломны, Звенигорода и Дмитрова во второй четверти XV в. указывает на наличие крепких представлений в кругу потомков Дмитрия Донского о правах сместного владения Московской землей всеми представителями рода Даниловичей. На эту политическую основу ориентировались в своих действиях и решениях как Василий II, так и его противники.
Местные князья не должны были чувствовать себя в Москве «чужаками», на протяжении всех междоусобных войн сохраняя свою долю в управлении столицей. Московский престол дважды получал Юрий Дмитриевич, месяц правил на нем Василий Юрьевич и почти год – Дмитрий Шемяка. Источники позволяют считать, что в Москве и в Коломне мятежные князья находили не только отпор недоброжелателей, но и поддержку сторонников.
Рассматривая себя почти равноправными наследниками земельного фонда, завещанного Дмитрием Ивановичем, князья в ходе усобиц занимали столы подмосковных пригородов Звенигорода, Рузы, Дмитрова, но ни Юрий Дмитриевич, ни его сыновья не могли ориентироваться в своей борьбе против великого князя на их население как на феодально-зависимых жителей своих вотчин. Обладание этими городами, формирующими основное ядро собственно Московской земли, для местных князей означало выполнение ими функций соправительства с великим князем, несение военной службы и признание их высокого статуса в качестве членов великокняжеского рода.
Решающее значение в ходе княжеских усобиц имело то, что Москва своим боярским правительством и «двором» поддержала наследника Василия I Дмитриевича – Василия II Васильевича; это значительно увеличило его шансы в междоусобной борьбе, развернувшейся на фоне неблагоприятных условий голода, эпидемий и татарских набегов, в конечном счете обеспечив его победу над галицкой династией. На стороне же Москвы стояли и ее города-пригороды: Коломна, Звенигород, Дмитров.