По Типографской летописи, именно претензии на Дмитров возобновили междоусобную борьбу: «Князь же великый Василей послал ко князю Юрью о Дмитрове глаголя: “То выморок мой, дяди моего княже Петровъ”. И о том бысть межи ними брань» [ПСРЛ, т. XXIV: 182]. По мнению большинства исследователей, судьба Дмитрова, который, по-видимому, был захвачен в 1428 г. великим князем, послужила причиной для новых княжеских распрей [Пресняков 1998: 266; Зимин 1991: 40; Борисов 2003: 23]. Л. В. Черепнин сделал предположение, что по не дошедшему до нас сепаратному договору между Василием II и Юрием Дмитриевичем Дмитров был отдан последнему [Черепнин 1948: 103]. Отсутствие Дмитрова в договоре 11 марта 1428 г. [ДДГ: 63–67 (№ 24)] он объяснял нежеланием великого князя поднимать вопрос о разделе волостей между младшими Дмитриевичами. По его мнению, передача Дмитрова могла преследовать две цели: «Уступкой Дмитрова Юрию Дмитриевичу правительство Василия II рассчитывало внести разлад в отношения между ним и его братьями и в то же время побудить его отказаться от борьбы за великое княжение» [Черепнин 1948: 103].

В отличие от Л. В. Черепнина, другие исследователи чаще склонялись к выводу о том, что Дмитров оказался у Юрия Звенигородского после возвращения из Орды [Карамзин 1993: 142; Соловьев 1988: 384; Пресняков 1998: 267; Экземплярский 1889: 155; Назаров 1975: 54]. Архимандрит Леонид (Кавелин), правда, считал, что Юрий Дмитриевич захватил город несколько раньше: «…будучи недоволен тем, что Дмитров, исстари… тянувший к Галичу, по смерти князя Петра не был присоединен к его князь Юрьеву уделу, в 1432 году завладел этим городом, обеспечив свой захват ярлыком Ордынского хана Махмета» [Леонид (Кавелин) 1878б: 21]. Но эта версия кажется менее правдоподобной, так как по летописям не видно, чтобы князь Юрий появлялся в Дмитрове до 1432 г., то есть до того времени, когда он вернулся туда через Звенигород после пребывания в Орде [ПСРЛ, т. XXV: 250]. Присоединение Дмитрова укрепляло позиции Юрия Дмитриевича в московской вотчине. В то же время такое решение хана вполне соответствовало политике Орды, стремящейся к рассредоточению власти над территорией Северо-Восточной Руси.

Я. С. Лурье на основании анализа Медоварцевского летописца XVI в. выдвинул предположение, что ослепление И. Д. Всеволожского произошло сразу по возвращении из Орды и до его перехода к Юрию Дмитриевичу. Оно было связано главным образом с передачей Дмитрова звенигородскому князю «по Иванову слову» [Лурье 1977: 10]. В Ермолинской летописи ослепление Всеволожского относится к 1433 г. – ко времени, последовавшему за победой Юрьевичей на р. Куси над московскими войсками [ПСРЛ, т. XXIII: 158]. Медоварцевский летописец отходит от привычной последовательности событий. Согласно ему, после прихода князей из Орды «поиман бысть болярин великого князя Иван Дмитриевич оклеветан и зрака лишен за то, егда бе с великим князем Василием, в Орде, тогда де с князем Юрьем сватался дчерию своею за его сына, да и Дмитров царь дал князю Юрью по Иванову слову. И не по мнозе Иван Дмитриевич убежал от великого князя Василиа к князю Константину Дмитриевичю на Углечь…» [Медоварцевский летописец: л. 458 об.]. О том, что передача Дмитрова была значительной уступкой звенигородскому князю, доказывают слова самого опального царедворца: «Дмитров изначала великого княжения улус» [Медоварцевский летописец: л. 458]. Таким образом, в Орде в 1432 г. мог быть достигнут такой шаткий политический компромисс, позволивший псковским и новгородским источникам даже выразить сомнение об исходе тяжбы «князей великих» Юрия и Василия («княжения не взят не един», «княжения не взяхоу оба», «без великого княжения») [ПСРЛ, т. V, вып. 1: 39; т. V, вып. 2: 126; т. XVI: стб. 178].